中国明代最杰出的诗人，当数元末明初著名诗文家高启。鉴于高启在诗歌方面作出的巨大贡献，不仅后人尊称他为“明初诗人之冠”，而且历代诗评家也都对他给予了极高的评价。“大清第一才子”纪晓岚在《四库全书总目提要》中赞誉高启“天才高逸，实据明一代诗人之上”，即明代首屈一指的诗人；清人赵翼在《瓯北诗话》中推崇他为“（明代）开国诗人第一”；清末陈田编撰的《明诗纪事》更是夸赞“高启天才绝特，允为明三百年诗人称首，不止冠绝一时也”；而革命领袖、诗人毛泽东干脆把高启称作“明朝最伟大的诗人”。
高启（1336—1374），字季迪，号槎轩，长洲（今江苏苏州）人。早年居家郡城北，先后与张羽、徐贲、王行、高逊志、宋克、唐肃、余尧臣、吕敏、陈则诗酒相娱，号称“北郭十友”。又与杨基、张羽、徐贲并称“吴中四杰”。无论在“十友”或是“四杰”中，其诗才皆在他人之上。
元末，张士诚占据苏州，曾广召文士，杨基、徐贲、高逊志等人都被召入张士诚幕下。而高启虽与当时显要人物参政铙介、参军蔡彦文等关系密切，但并没在张氏手下任职，而是移居吴淞江畔之青丘，自号青丘子，过起隐逸的生活。
明洪武二年（1369），高启应召纂修《元史》，次年授翰林院编修，复命教授诸王。朱元璋拟委其任户部右侍郎，他自陈年少担当不了重任，被赐金放还。但朱元璋怀疑他作诗讽刺自己，对他产生忌恨。高启返青丘后，以教书自给。苏州知府魏观在元末称王的朱元璋死对头张士诚宫殿旧址重建郡衙，有人诬告其有反心，魏观获罪被诛。高启曾为之作《上梁文》，其中有“龙蟠虎踞”四字，被疑为歌颂张士诚，遂受株连遭腰斩，并截为八段，时年三十九岁。
高启的诗歌创作从学习古人入手，主张兼师众长，通过学习汉、魏、晋、盛唐以及宋元诸家，形成自己的艺术风格，最终自成一家。他说：“夫自汉魏晋唐而降，杜甫氏之外，诸作者各以所长名家，而不能相兼也。……故必兼师众长，随事模拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方，而免夫偏执之弊矣。”（高启《独庵集序》）在提出兼师众长的同时，他还强调创作上的有感而发，认为只有把古人诗歌艺术形式上的优点与自我内心真实的思想感情结合起来，才能创作出风格卓著而又独具强烈个性的作品。高启在《王仲廉哀辞并序》中说，王仲廉当元末兵荒马乱之时，“家居治田业，不复言仕。事有所感，则发为歌诗，辞亢音激，读者知其有志，非甘遂泯泯者”。在这里，高启所注意的正是王仲廉的“感”而成诗。
高启的大部分文学活动是在思想控制较为宽松的元末，许多诗作体现了元末的文学精神，反映出当时的士大夫欣赏雄健昂扬、俊逸儒雅之美的审美趣味。如他作于至正十八年（1358）的七言歌行《青丘子歌》，不仅表达了自己的生活志趣，而且描绘了自身从事诗歌创作时的精神状态。诗人以近乎浪漫的笔调自述恃才傲物的疏狂个性，既表现了全身远害、淡泊自甘、争取自由发展的处世态度，也反映了把写诗作为平生最重要的事业而自得其乐的情景。在寻诗觅句中，诗人超越了现实的羁绊，沉浸于一个与乱离之世截然不同的自我精神世界。此诗构思奇妙，想象大胆，诗笔奔放矫健，自三言、五言、七言至十四字的长句，错落有致，深受李白浪漫主义诗风的影响。日本著名汉学家近藤元粹称之“奇想自天外来，匪夷所思，有李谪仙之口吻”。此类述志抒怀之作在高启的诗歌创作中为数不少，如《寓感》二十首、《咏隐逸》十六首、《秋怀》十首等，也都从不同的角度叙写了个人的生活志趣，带有浓烈的感情色彩。
咏梅是高启诗歌中的重要题材。他的七言律诗《梅花》九首不仅继承了传统咏梅诗的写法，塑造出孤高、隐逸的梅花形象，而且在此基础上将自己的人生经历与心态变化融入梅花形象，使之突破传统的束缚，赋予梅花崭新的情感内涵，具体表现为孤高中的激愤之情、乱离惊惧之感和故友挚交之谊，从而打破了两宋以来重复单调的咏梅模式，为咏梅诗的发展开辟出一片新天地。难怪毛泽东记起“雪满山中高士卧，月明林下美人来”诗句，一日三次致信秘书田家英，请其查找作者和诗文。结果查得此诗为高启《梅花》九首中的第一首。诗人以瑶台仙姿赞梅超凡脱俗，以高士、美人歌梅孤傲高洁，以疏影、残香怜梅澹泊自爱，突出了梅花高洁坚贞的精神，可谓写梅独摄其魂，确有不俗之处。
高启有一部分诗作反映了元明交替之际动荡、酷烈与艰难的生活场景，抑郁沉重的时代心理。如《吴越纪游》中，《过奉口战场》“上有饥鸢声，下有枯蓬根。白骨横马前，贵贱宁复论”写由战乱带来的灾难；《始发南门晚行道中》《闻长枪兵至，出越城，夜投龛山》《登海昌城楼望海》等，描写了艰危环境下人们“谋生复多饥”“但恨时非平”的痛苦不安的感受。这些作品皆源自诗人亲身经历，具有厚实的生活基础和鲜明的时代特征。
入明以后，高启曾对新王朝怀有热情，曾歌颂刚刚统一的国家所显示的百废待兴的景象，如洪武二年（1369）在京都任史官时所写的七言古诗《登金陵雨花台望大江》。此诗为吊古遣怀之作。作者以长江天险为视点，从南北分裂着手，历数前朝旧典，抚今追昔，赞美新都金陵的雄伟气势，表达他对祖国重新统一的喜悦之情，末尾几句颂圣中包蕴着对于统一给人民带来安定富足的期望。全诗波澜壮阔，笔墨酣畅，尤其是描写静物而能写出飞动之势，可谓李白嫡传；然细细品味，于豪迈奔放的气势中透露出沉郁苍凉的意味。可见，在高启认同明朝统治的同时，朱元璋的所作所为已经在他心中投下了阴影，而且这种阴影越来越使他不安，常怀有宦海覆舟之忧，其诗作由此“发端沉郁，入趣幽远，得风人激刺之旨”（《高青丘集》附顾起纶评语）。
高启的乐府诗大多是依照旧题拟作，但时能别出新意，另有一小部分则是自立新题，描绘农村现实生活和民间的风俗，颇有朴素真实的风土气息，多为上乘之作。如《养蚕词》写蚕家临收茧时的繁忙生活，展现出一幅有浓郁地方色彩的风俗画。最后一句“又是夏税相催时”为画龙点睛之笔，点明农民的劳动果实将被统治者所掠夺。又如《牧牛词》采用以乐写哀的笔法，尽力渲染牧童嬉戏之乐景，牧童与牛相得之乐趣，最后则以结句“但恐输租卖我牛”点明牧童心中之忧，可谓是淋漓尽致地揭露了普通农民的悲苦命运，也使此诗的立意明显高于那些纯粹反映童心童趣的诗作。
高启号称“邃于群史”，怀古诗在他的作品中占有很大的比重。如他的七言律诗《岳王墓》，是一首凭吊岳飞的怀古诗，表达了对英雄的景仰和对奸邪的愤慨，实质上也婉约地抒发了对明初统治者杀戮忠良的不满。全诗慷慨苍凉，悲壮沉郁，寓意深刻，具有强烈的感染力。
高启的写景诗描摹生动，情景交融。七言律诗《清明呈馆中诸公》，为洪武二年（1369）清明时到南京郊外踏青后所作。诗中描绘了京城清明时新烟著柳、杏酪飘香的景色，并即景兴感，抒发思乡之情。其中“白下有山皆绕郭，清明无客不思家”一联，上句写景，下句言情，似断实联，立意新奇，对仗工巧，是传诵一时的佳句。
总之，高启的诗歌题材广泛，有的反映现实，有的讽刺苛政，有的抒情言怀，有的写景咏物，可谓随事缘情，因物赋形，体制淳雅，思致清远。明散文家王祎称赞高启的诗“隽而清丽，如秋空飞隼，盘旋百折，招之不肯下；又如碧水芙蓉，不假雕饰，修然尘外”（《缶鸣集序》），形象地说明了高启诗风的清新超拔和刚健豪迈。
高启诗歌数量较多。初编有《吹台集》、《江馆集》、《凤台集》《娄江吟稿》和《姑苏杂咏》，共二千余首。后自编为《缶鸣集》十二卷，存诗九百三十七首。明代宗景泰元年（1450），徐庸收集遗篇，编为《高青丘集》（或题《高太史大全集》）二十四卷。其中乐府、古近体诗十八卷，文集《凫藻集》五卷，末附词集《扣弦集》一卷。今通行《四部丛刊》中，《高太史大全集》即据此影印。清雍正年间金檀辑注的《高青丘诗集注》十八卷、《补遗》一卷，为高启诗集最为完备的版本。徐澄宇、沈北宗校点《高青丘集》即以此为底本。