省城召唤
至元六年（1340年）春，身心有些疲惫的刘伯温还在权衡这个基层岗位是否值得留任时，却被突然免去了高安县丞之职。
当一纸免职书递到他面前时，刘伯温不禁为之感慨，继而愤懑，这黑暗的官场简直就是一场噩梦。他自幼即研习儒道思想，很多观念都受到儒道的影响，其中儒家积极入世、兼济天下的思想驱使着他一定要融入这个社会，为民谋福利，所以他才沿着科举的道路奋勇迈进。当他以进士身份到高安上任时，大有“海阔凭鱼跃，天高任鸟飞”的盖世情怀。他就像一只暴风雨中的海燕，在高空与风雨搏击，不畏雾晦海激，强烈的济世之志成为他秉公执法、施展才华的主要精神支柱。虽然在仕途上经受了秉公办案而受诬构，谠直不阿而与幕官不合之后，他还是信守自己的名节，在贪浊的官场上傲然独立。
可是，这个意料之外的免职对他来说犹如晴天霹雳，太过于刺激了，刘伯温顿感心灰意冷，挫折感十分强烈，多年以来对道家思想的探索很快便主导了他的一切，他产生了极强的避世念头，开始萌生退隐之念。
刘伯温和家人一边开始收拾行囊，一边和多位故友辞别宴饮。酒席间，他谈到了回归故里，隐居力学，壮游山水的想法。他的好友也多有支持他的人在，这更加坚定了刘伯温的信念。就在他行囊收拾完毕，雇了马车准备离去之时，一个橄榄枝从省城向他递了过来。
行省大臣是个热心肠的人，他识文断字，颇有文采，素知刘伯温的能力和为人，当他听闻刘伯温被免职的消息之后，觉得这样的年轻人不该退隐到田间地头，做一个农夫或者林中夫子，所以他非常愿意提携这位才能出众的优秀基层干部，想将他调到省城洪都（今江西南昌），改任行省职官掾史，他便在自己的职权范围内提拔刘伯温。
采菊东篱下，悠然见南山。刘伯温虽然很想仿照陶渊明那样，不为五斗米折腰，回归田园，凭借自己的学识研究学问，弄菊种菜，鸡黍糟酒，也能生活的不错。可是，当行省大臣的邀请函摆在桌案时，他的心又乱了。
此处不留爷，自有留爷处！高安抛弃了他，省城却邀请他，这让刘伯温忽然又有了面子。
失之东隅，收之桑榆。刘伯温对这个结果还算满意，至少在省城，还有更高层面的领导欣赏自己，证明自己并非一无是处。刘伯温按捺着激动的心情，给行省大臣回了一封信，表示感谢，同时告知自己的贵人，自己一定会欣然前往。
刘伯温宦游高安仅五个年头就被迫离开，虽然也有同僚同情他，但是没有人愿意前来为他饯行，他的离任还是很凄凉的。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。一个好官走了，留下的同僚依旧把酒言欢，在那样的官场，太认真就是自取灭亡。他们都不看好刘伯温的仕途，那个行省职官掾史的岗位简直就是一个鸡肋。至于为何是鸡肋，其原因我们在后文再详谈。
刘伯温离开高安之际，他的好友郑希道却启程赴京师谋职了，一个职位高升，一个被逼出局、高开低走的刘伯温不无感慨地写了《梁甫吟送郑希道入京》一诗为其送行：
老翁生长平原里， 但见平原路如砥。 谓言路平无崄巇， 车轮不摧马如飞。 今日驱车上梁甫， 回头却忆平原路。 梁甫吟，愁我心。
《梁甫吟》是有来历的，它是古代用作葬歌的一支民间曲调，据记载其音调悲切凄苦，让人愁肠百结，不过曲调失传已久，早已无人会唱。宋郭茂倩《乐府诗集》就收有诸葛亮所作一首《梁父吟》，写春秋时齐相晏子“二桃杀三士”之事，通过对死者的伤悼，谴责谗言害贤的阴谋。自从诸葛亮首唱《梁父吟》以后，有太多能人志士继其后尘反复吟颂，抒发内心的感慨。
让《梁父吟》的寓意更加彰显的唐代诗人李白，他写作了《梁甫吟》一诗，显然也是袭用了诸葛亮那首诗的立意，以表现其内心抱负不得实现的悲愤，让“梁甫吟”的寓意更加深入人心，其诗云：
长啸梁甫吟，何时见阳春？君不见，朝歌屠叟辞棘津， 八十西来钓渭滨。宁羞白发照清水，逢时壮气思经纶。 广张三千六百钓，风期暗与文王亲。 大贤虎变愚不测，当年颇似寻常人。 …… 力排南山三壮士，齐相杀之费二桃。 吴楚弄兵无剧孟，亚夫咍尔为徒劳。 梁甫吟，声正悲。 张公两龙剑，神物合有时。 风云感会起屠钓，大人臲屼当安之。
李白这首也有“力排南山三壮士，齐相杀之费二桃”之句，是向诸葛亮致敬，诗大概写在李白“赐金放还”，刚离开长安之后。诗中抒写遭受挫折以后的痛苦和对理想的期待，以及对人生价值的追求，全诗意境奇妙，气势磅礴，纵横跌宕，变幻惝恍，淋漓悲壮，堪称乐府诗的名篇。
李白在诗中末尾处大发感叹：梁甫吟啊梁甫吟，心事重啊声音悲，古之名剑——干将和莫邪什么时候可以相合呢？那时候就会天下无敌，我什么时候才可以与皇上风云际会呢？那时候天下将平安无事。等待吧，安心地等待，等待最好的时机！李白坚信，正如干将、莫邪二剑不会久没尘土，我同“明主”一时为小人阻隔，终当有会合之时。既然做过屠夫和钓徒的吕望最后仍能际会风云，建立功勋，那自己也就应该安时俟命，等待风云感会的到来。饱经挫折的诗人虽然沉浸在迷惘和痛苦之中，却仍在用各种办法自我慰藉，始终没有放弃对理想的追求。
刘伯温此时的心绪和李白当年极为相似，所以他也借用这个典故直抒胸臆，其诗中最后一句“梁甫吟，愁我心”，更为凄厉激越的感情抒发，令情感的宣泄戛然而止，显示他此时心情极不平静。他诗的文字显得平平无奇，犹如一个老翁在那里絮絮叨叨，可是它的意境却变幻多姿：时而语浅意深，明白如话；时而杳冥惝恍，深不可测。加上语言节奏的不断变化起伏，将诗人强烈而又复杂的思想感情表现得淋漓尽致。
高安五年的基层工作，对于刘伯温的从政实践来说，是不可或缺的，同时，也使他体味了人生的磨难和仕途的艰辛。即便在如此艰难的官场中，他在当地百姓心目当中还是留下了极好的印象。翻阅《高安县志》卷八，可以查到关于刘伯温的记载，“名宦”谓其“丞高安，以廉节著，发奸擿（tī）伏，不避强御，为政严而有惠，百姓安之。”刘伯温清正为官的高风亮节，在当地百姓心中留下了难以忘怀的记忆，并为后世所景仰，这也是他一生自我修养和人生追求的目标。