4.1　烯烃

烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的烃，其通式为CnH2n，与含相同碳原子数的单环环烷烃互为构造异构体，其官能团为。例如：

4.1.1　烯烃的结构

乙烯（）是最简单的烯烃。分子中的2个碳原子均为sp2杂化，每个碳原子形成3个能量完全等同的sp2杂化轨道。在乙烯分子中，2个碳原子各以1个sp2杂化轨道沿着键轴方向“头碰头”重叠，形成1个C—Cσ键，并用其余2个sp2轨道分别与氢原子的s轨道重叠形成4个C—Hσ键，分子中6个原子都处于同一个平面上。另外，2个碳原子中未参与杂化的p轨道彼此“肩并肩”重叠形成π键，π键电子云对称分布在分子平面的上方和下方，如图4-1所示。

由于π键是由2个p轨道侧面重叠而成，重叠程度较小，因此π键不如σ键牢固，也不稳定，容易断裂。这还可以从键能数据得到证明：碳碳双键的键能为610kJ·mol-1，并不是单键键能345kJ·mol-1的两倍，而是1.76倍左右，可见π键的键能比σ键的键能小。

为了书写方便，双键一般用两条短线表示。但是必须理解这两条短线的含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。

4.1.2　烯烃的同分异构

由于烯烃分子中存在碳碳双键，所以烯烃的异构现象比较复杂，其异构体的数目比相应的烷烃多，主要有碳链异构、官能团位置异构及顺反异构。

（1）碳链异构　与烷烃相似，由于碳链的骨架不同而引起的异构现象。例如：

（2）官能团位置异构　由于双键在碳链上位置不同而引起的异构现象。例如：

（3）顺反异构　在烯烃分子中由于碳碳双键不能自由旋转，致使与双键碳原子直接相连的原子或基团在空间的相对位置被固定下来。例如，2-丁烯有下列两种异构体：

这种异构体称为顺反异构体（cis-trans isomerism），又称几何异构体。

分子中产生几何异构现象，在结构上分子必须满足两个条件：其一，分子中必须有限制σ键旋转的因素，如双键、环等。其二，对于烯烃来说每个双键碳原子都必须和两个不同的原子或基团相连。例如，具有下列结构形式的物质都具有几何异构现象。

如果组成双键的碳原子之一所连的两个原子（或基团）是相同的，就没有这个异构现象。例如：

4.1.3　烯烃的命名

4.1.3.1　烯基

烯烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为烯基，最常见的烯基有：

4.1.3.2　烯烃的系统命名法

烯烃的命名多采用系统命名法，个别简单的单烯烃可以按普通命名法命名。例如：

烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似，其要点如下。

（1）选主链　选择含有双键的最长碳链作为主链，支链作为取代基，按主链中所含碳原子的数目命名为“某烯”。

（2）编号　从距离双键最近的一端开始依次用阿拉伯数字1,2,3,…给主链编号，双键的位次用两个双键碳原子编号较小的碳原子的号数表示，写在“某烯”之前，并用半字线相连。

（3）命名　取代基的位次、数目、名称写在“某烯”名称之前，其原则和书写格式同烷烃。例如：

与烷烃不同的是，当烯烃主链碳原子数多于十个时，命名时汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不加碳），称为“某碳烯”，例如：

环烯烃的命名是以环为母体，编号时从双键碳原子开始，但命名时位次号“1”通常省略。取代基放在母体名称之前。

4.1.3.3　烯烃顺反异构体的命名

烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法——顺、反标记法和Z/E-标记法。

（1）顺、反标记法　当两个双键碳原子上连接的两个相同原子或基团处于同侧的，称为顺式，反之称为反式，书写时分别冠以顺、反，并用半字线与烯烃名称相连。如2-戊烯，可采用顺反命名法。

但当两个双键碳上连接的四个原子或基团都不同时，则很难用顺、反标记法命名。例如：

由此可见，并不是所有具备顺反异构体的烯烃都可采用顺反标记法进行命名。

（2）Z/E-标记法　结构简单的几何异构体采用顺、反标记法，对于结构复杂的几何异构体（双键碳上连接的四个原子或基团完全不同）的记法，国际上做了统一规定。其原则是：分别将与双键碳原子相连的两个原子或基团按次序规则排序，定出较优基团，该两个碳原子上的较优基团在双键的同侧时，以字母Z表示，反之，则以字母E表示。Z和E分别是德文Zusammen和Entgegen的第一个字母，前者的意思是“在一起”，后者的意思是“相反、相对”。例如，在上分别连有a,b及d,e四个完全不同的基团时，其几何异构可以表示如下：

假设a>b,d>e，即a及d分别为较优基团，则前者为Z式，后者为E式。

次序规则主要有三点：

①单原子取代基，按原子序数大小排列。原子序数大后列出（较优）；原子次序小先列出；同位素中质量高的后列出（较优）。例如：

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

②多原子基团第一个原子相同，则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。

例如：CH3CH2—>CH3—（因第一顺序原子均为C，故必须比较与碳相连基团的大小）CH3—中与碳相连的是C（H、H、H）；CH3CH2—中与碳相连的是C（C、H、H），所以CH3CH2—优先。

③当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。

基团：

可分别看作：

例如，3-乙基-1,3-戊二烯中双键碳上所连的四个原子或基团都不相同，命名时就只能采用Z/E-标记法，而不能采用顺、反标记法。

书写时将Z或E加括号放在烯烃名称之前，并用半字线与烯烃名称相连。有时为了清楚和方便，也可用箭头表示双键碳原子上的两个原子或基团按优先次序从编号大的到编号小的方向，当两个箭头方向一致时为Z式，反之为E式。

但必须指出，顺、反标记法和Z/E标记法是表示烯烃构型的两种不同标记方法，顺和Z、反和E不是对应关系，顺可以是Z，也可以是E，反之亦然。例如：

如果是含有多个双键的化合物，命名时将每一个双键的构型标记连同双键的位置编号一起写在名称的前面，构型标记之间用逗号隔开。例如：

4.1.4　烯烃的物理性质

烯烃和烷烃具有基本相似的物理性质，它们一般是无色，其沸点和相对密度等也随着分子量的增加而增加，含相同碳原子数目的直链烯烃的沸点比支链的高。顺式异构体的沸点比反式的高，熔点比反式的低。在常温下，含C2～C4的烯烃为气体，C5～C18的烯烃为液体，C19以上的烯烃为固体。烯烃的相对密度都小于1。难溶于水，而易溶于非极性和弱极性的有机溶剂，如石油醚、乙醚、四氯化碳和苯等。一些烯烃的物理常数见表4-1。

4.1.5　烯烃的化学性质

烯烃的化学性质与烷烃不同，在烯烃分子中，碳碳双键容易断裂，分别与其他原子或基团结合，形成两个较强的σ键，生成加成产物。

这类反应称为加成反应，它是烯烃的典型反应。

受碳碳双键的影响，与双键碳相邻的碳原子上的氢亦表现出一定的活泼性。像这种与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子，与α-碳原子直接相连的氢原子称为α-氢原子。烯烃的α-氢原子比较活泼而容易发生取代反应。

综上所述，烯烃可发生π键断裂的加成反应、α-氢原子的取代反应和双键的氧化反应。

4.1.5.1　加成反应

（1）催化加氢　常温常压下，烯烃很难同氢气发生反应，但是在催化剂存在下，烯烃与氢发生加成反应，生成相应的烷烃，常用的催化剂包括Ni、Pd、Pt等。例如：

催化加氢也称催化氢化，它是反应的一种形式。Ni、Pd、Pt等催化剂在催化反应过程中可以降低反应的活化能，从而加速反应进行（图4-2）。

催化加氢是放热反应，1mol烯烃催化加氢时放出的热量称为氢化热。例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯氢化的产物都是丁烷，反式比顺式少放出4.2kJ·mol-1的热量，意味着反式的内能比顺式少4.2kJ·mol-1，所以反-2-丁烯更稳定。通过测定不同烯烃的氢化热，可以比较烯烃的相对稳定性。氢化热越小的烯烃越稳定。

催化加氢一般不用于从乙烯、丙烯等低级烯烃制取相应的烷烃，但此反应在工业生产上和科学研究中都具有重要意义，如油脂氢化制硬化油、人造奶油等；为除去粗汽油中的少量烯烃杂质，可进行催化氢化反应，将少量烯烃还原为烷烃，从而提高油品的质量。

（2）亲电加成　由于烯烃分子中含有π键，π电子受原子核的束缚较小，结合较松散，容易失去电子，可作为电子源与需要电子的试剂发生加成反应。这种需要电子的试剂称为亲电试剂，常见的亲电试剂有：卤素（Br2,Cl2）、卤化氢、硫酸及水等。烯烃与亲电试剂发生的反应称为亲电加成反应。

①加卤素

a.加溴和氯　烯烃容易与卤素发生加成反应生成邻二卤化物，此反应在常温下就可以迅速、定量进行。例如，将烯烃气体通入溴或溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色立即消失，表明发生了加成反应。在实验室中，常利用这个反应来检验烯烃的存在。

除溴外，常用的卤素还有氯。相同的烯烃和不同的卤素进行加成时，卤素的活性顺序为：氟>氯>溴>碘。氟与烯烃的反应太剧烈而难于控制，碘与烯烃的加成反应比较困难。不同的烯烃与相同的卤素进行加成时，双键碳原子上连接的烷基多者，反应速率快。

b.亲电加成反应机理　实验表明，卤素与烯烃加成反应形成二卤代物，是通过共价键异裂的离子型亲电加成。这两个卤原子是同时加上去的还是分两步加上去的呢？现以乙烯和溴的加成反应为例说明其反应机理。

将乙烯通入含有氯化钠的溴水溶液中，如果加成是一步进行的，即生成物只有1,2-二溴乙烷，而所得的产物除了预期生成的1,2-二溴乙烷外，还生成1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇，说明反应是分步进行的。

第一步，当溴分子接近烯烃时，受烯烃π电子的影响，溴分子发会生极化，被极化的溴分子中带微正电荷的溴原子（Brδ+）首先进攻乙烯中的π键，形成环状溴正离子中间体。由于π键的断裂和溴分子中σ键的断裂都需要一定的能量，故反应速率较慢，是决定加成反应速率的一步。

第二步，溴负离子或氯负离子、水分子从背面进攻溴正离子的两个碳原子之一，生成反式邻二溴的产物，这一步反应是离子之间的反应，反应速率较快。如下式所示：

上面的加成反应实质上是亲电试剂Br+对π键的进攻引起的，所以叫做亲电加成反应。由于加成是由溴分子发生异裂后生成的离子进行的，故这类加成又称为离子型亲电加成反应。

②加卤化氢。

a.加卤化氢　烯烃与卤化氢加成，生成一卤代物。

烯烃与卤化氢的加成，不同的烯烃与相同的卤化氢进行加成时，双键碳原子上连接供电子的烷基越多，加成反应速率越快；连接吸电子基越多，加成反应速率越慢。不同卤化氢与相同的烯烃进行加成时，反应活性顺序为：HI>HBr>HCl,HF一般不与烯烃加成。

烯烃与卤化氢的加成反应机理和烯烃与卤素的加成相似，也是分两步进行。不同的是第一步由亲电试剂H+进攻π键，且不生成卤离子，而是生成碳正离子中间体；第二步X-进攻碳正离子，也不一定生成反式加成的产物。其反应机理如下：

烯烃与卤化氢的亲电加成反应在工业上已得到广泛的应用。例如，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷的反应，是工业上生产氯乙烷的方法之一。

b.Markovnikov规则　乙烯是对称分子，不论氢原子或卤原子加到哪一个碳原子上，得到的产物都是一样的。但是丙烯等不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两种不同的产物。

实验证明，丙烯与卤化氢加成的主要产物是2-卤代丙烷。1868年俄国化学家马尔科夫尼科夫（Markovnikov）在总结大量实验事实的基础上，提出了一条重要的经验规则：不对称烯烃与不对称的亲电试剂进行加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。这个经验规则叫做马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。利用此规则可以预测很多不对称烯烃与不对称亲电试剂加成反应时的主要产物。

c.Markovnikov规则的理论解释　首先，马氏规则可以由反应过程中生成的活性中间体即碳正离子的稳定性来解释。碳正离子越稳定，生成相应的碳正离子所需要的能量越低，则越容易生成。而加成反应的速率和方向往往取决于碳正离子生成的难易程度。例如，丙烯和HBr加成，第一步反应生成的碳正离子中间体有两种可能：

究竟生成哪一种碳正离子，这取决于碳正离子的相对稳定性。一个带电体系的稳定性取决于所带电荷的分散程度，电荷越分散，体系越稳定。丙烯分子中的甲基与带正电荷的碳原子（碳正离子也称中心碳原子）相连时，由于甲基碳原子是sp3杂化，中心碳原子是sp2杂化，前者的电负性比后者小，二者之间形成σ键的电子云密度偏向中心碳原子，而使得中心碳原子上的正电荷得到分散，体系趋于稳定。因此，带正电荷的碳原子上连接的烷基越多，正电荷被分散的程度越大，碳正离子的稳定性越高。

碳正离子的稳定性与其结构有关，一般烷基碳正离子的稳定性次序为：叔>仲>伯>甲基正离子，即。例如：

因此，在上述丙烯和HBr加成过程中，根据碳正离子的稳定性次序，由于2°碳正离子（Ⅰ）比1°碳正离子（Ⅱ）稳定，所以加成反应主要按生成（Ⅰ）的方式进行，即生成2-溴丙烷。

其次马氏规则也可以利用诱导效应进行解释。在多原子分子中，当两个直接相连的原子的电负性不同时，由于电负性较大的原子吸引电子的能力较强，两个原子间的共用电子对偏向于电负性较大的原子，使之带有部分负电荷（用δ-表示），另一原子则带有部分正电荷（用δ+表示）。在静电引力作用下，这种影响能沿着分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方向偏移。例如，在氯丙烷分子中：

由于氯的电负性比碳大，因此C—Cl键的共用电子对向氯原子偏移，使氯原子带部分负电荷（δ-），碳原子带部分正电荷（δ+）。在静电引力作用下，相邻C—C键中共用的电子对也向氯原子方向偏移，使得C2上也带有很少的正电荷，同样依次影响的结果，C3上也多少带有部分正电荷。图中箭头所指的方向是电子偏移的方向。

像氯丙烷这样，当不同原子间形成共价键时，由于成键原子的电负性不同，共用电子对会偏向于电负性大的原子使共价键产生极性，而且这个键的极性可以通过静电作用力沿着碳链在分子内传递，使分子中成键电子云向某一方向发生偏移，这种效应称为诱导效应，用符号I表示。

诱导效应是一种静电诱导作用，其影响随距离的增加而迅速减弱或消失，诱导效应在一个σ体系传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原来的三分之一，经过三个原子以后，影响就极弱了，超过五个原子后便可忽略不计了。诱导效应具有叠加性，当几个基团或原子同时对某一键产生诱导效应时，方向相同，效应相加；方向相反，效应相减。此外，诱导效应沿单键传递时，只涉及电子云密度分布的改变，共用电子对并不完全转移到另一原子上。

诱导效应的强度由原子或基团的电负性决定，一般以氢原子作为比较基准。比氢原子电负性大的原子或基团表现出吸电性，称为吸电子基，具有吸电诱导效应，一般用-I表示；比氢原子电负性小的原子或基团表现出供电性，称为供电子基，具有供电诱导效应，一般用+I表示。常见原子或基团的诱导效应强弱次序为：

吸电诱导效应。

供电诱导效应—（CH3）3C—>（CH3）2CH—>CH3CH2—>CH3—。

上面所讲的是在静态分子中所表现出来的诱导效应，称为静态诱导效应，它是分子在静止状态的固有性质，没有外界电场影响时也存在。在化学反应中，分子受外电场的影响或在反应时受极性试剂进攻的影响而引起的电子云分布的改变，称为动态诱导效应。

根据诱导效应就不难理解马氏规则，如当丙烯与HCl加成时，丙烯分子中的甲基是一个供电子基，使双键上的π电子云密度发生偏移，其偏移方向与甲基供电子方向一致，这样，含氢原子较少的双键碳原子带部分正电荷（δ+）即电子云密度降低，含氢原子较多的双键碳原子则带部分负电荷（δ-）即电子云密度升高。加成时，亲电试剂HBr分子中带正电荷的H+首先进攻电子云密度较高的带负电荷的（即含氢较多的）双键碳原子，然后，Br-才加到另一个双键碳上，即生成2-溴丙烷。

在上述解释的基础上，马氏规则还可以采用另外一种方式表述：当不对称烯烃与不对称亲电试剂加成时，亲电试剂中的正离子或正电部分首先进攻电子云密度较高的双键碳原子，然后亲电试剂中的负离子或负电荷部分加到电子云密度较低的双键碳原子上。此表述，不仅适用于不含氢原子的亲电试剂，也适用于分子中含有吸电子基团的烯烃衍生物。例如：

d.反Markovnikov规则（过氧化物效应）　卤化氢与不对称烯烃加成时一般服从马氏规则，但在过氧化物存在下，溴化氢与不对称烯烃的加成是反马氏规则的。例如，在过氧化物存在下丙烯与溴化氢的加成，生成的主要产物是1-溴丙烷，而不是2-溴丙烷。

这种由于过氧化物的存在而引起烯烃加成取向的改变，称为过氧化物效应。该反应是自由基加成反应，不是亲电加成反应。过氧化物容易解离，产生烷氧基自由基，这是链的引发阶段；烷氧基自由基和HBr反应，生成溴自由基，继而与烯烃作用，使其π键均裂产生烷基自由基，最后与溴自由基结合生成C—Br键，反应周而复始，这是链的增长阶段；自由基相互结合，链反应终止。具体反应历程如下：

值得注意的是，过氧化物效应只限于HBr与不对称烯烃的加成，HCl和HI与不对称烯烃的加成反应没有过氧化物效应。这是因为H—Cl键的键能较高，较难发生键的均裂，生成氯自由基；H—I键虽容易发生键的均裂，但形成的碘自由基比较稳定，不与烯烃发生加成反应。

③加硫酸　烯烃与冷的浓硫酸混合，反应生成硫酸氢酯，硫酸氢酯水解生成相应的醇。

例如：

不对称烯烃与硫酸的加成反应，遵守马氏规则。

这是工业上制备醇的方法之一，其优点是对烯烃的原料纯度要求不高，技术成熟，转化率高，但由于反应需使用大量的酸，易腐蚀设备，且后处理困难。由于硫酸氢酯能溶于浓硫酸，因此可用来提纯某些化合物。例如，烷烃一般不与浓硫酸反应，也不溶于硫酸，用冷的浓硫酸洗涤烷烃和烯烃的混合物，可以除去烷烃中的烯烃。

④加水　在酸（常用硫酸或磷酸）催化下，烯烃与水直接加成生成醇。不对称烯烃与水的加成反应也遵从马氏规则。例如：

上述反应也是醇的工业制法之一，称为烯烃的水合反应（直接水合法）。此法简单、价格低廉，但对设备要求较高，尤其是需要选择合适的催化剂。

⑤加次卤酸　烯烃与次卤酸（常用次氯酸和次溴酸）加成生成β-卤代醇。例如：

在实际生产中，由于次卤酸不稳定，通常用氯或溴与水混合代替次卤酸与乙烯反应生成β-氯乙醇。例如：

不对称烯烃与次卤酸的加成反应，也遵循马氏规则，亲电试剂中的卤元素加到含氢较多的双键碳原子上，羟基加到含氢较少的双键碳原子上。

4.1.5.2　氧化反应

碳碳双键的活泼性也表现为容易被氧化。烯烃的氧化除与其结构有关外随氧化剂和氧化条件的不同而产物各异。

（1）高锰酸钾氧化　用等量稀的碱性或中性高锰酸钾水溶液，在较低温度下氧化烯烃及其衍生物时，则双键中的π键被断开，引入两个羟基，生成邻二醇或其衍生物。此反应具有非常明显的现象——高锰酸钾溶液的紫色逐步褪去，同时生成棕褐色的二氧化锰沉淀，故可以用来鉴定含有碳碳双键的不饱和烃。例如：

在加热或酸性高锰酸钾溶液等条件下氧化烯烃，碳碳双键完全断裂，同时双键碳原子上的C—H也被氧化而生成含氧化合物。例如：

由于烯烃结构不同，氧化产物也不同，因此通过分析氧化产物，可推测原烯烃的结构。

（2）臭氧氧化　将含有6％～8％臭氧的氧气在低温下通入烯烃的非水溶液中，烯烃迅速被氧化成臭氧化物，这个反应称为臭氧化反应。由于臭氧化合物不稳定易爆炸，因此反应产物不需分离，可直接水解生成醛或酮，同时伴随有过氧化氢生成。为防止反应产物被过氧化氢氧化，在水解时通常加入少量的还原剂（如锌粉），或在铂、钯等催化剂存在下直接通入H2分解。

根据烯烃臭氧化所得到的产物，也可以推测原来烯烃的结构。例如，一未知烯烃臭氧化后还原水解，得到等物质的量的丁醛和甲醛，说明双键在链端为1-戊烯。

（3）催化氧化　在活性银催化条件下，乙烯可被空气或氧气氧化，碳碳双键中的π键被断裂生成环氧乙烷，这是工业上生产环氧乙烷的主要方法。

环氧乙烷是重要的有机合成中间体，用它可以制造乙二醇、合成洗涤剂、乳化剂、抗冻剂、合成树脂等。

在氯化钯-氯化铜催化作用下，乙烯也可被空气或氧气氧化成醛或酮。工业上已利用此方法由乙烯生产乙醛。例如：

4.1.5.3　α-氢原子的卤代反应

在烯烃中，α-氢原子由于受到相邻双键的影响，表现得比较活泼，在一定条件下，能与卤素发生卤代反应。例如，丙烯与氯气在约500℃主要发生取代反应，生成3-氯-1-丙烯。这是工业上生产3-氯-1-丙烯的方法。

α-氢原子的卤代反应属于自由基取代反应，需要在光照、高温或过氧化物（如过氧化苯甲酸）等条件下引发产生自由基。例如，α-氢原子与特殊的卤化剂（N-溴代丁二酰亚胺，简称NBS），在光或过氧化物作用下进行的卤代反应。

4.1.5.4　聚合反应

在催化剂的存在下，烯烃分子中的π键被断开，通过加成的方式相互结合，生成高分子化合物，这种反应叫聚合反应。反应中的烯烃分子称为单体，生成的产物叫聚合物。聚合反应是烯烃的重要化学反应，现代有机合成工业中，常用的重要烯烃单体有乙烯、丙烯、异丁烯、氯乙烯、苯乙烯等。例如，在齐格勒-纳塔（Ziegler-Natta）催化剂［TiCl4-Al（C2H5）3］等的作用下，乙烯、丙烯可以聚合为聚乙烯、聚丙烯。

很多高分子聚合物均有广泛的用途，如聚乙烯是一种电绝缘性能好、用途广泛的塑料；聚氯乙烯用作管材、板材等；聚1-丁烯用作工程塑料；聚四氟乙烯称为塑料王，广泛用于电绝缘材料、耐腐蚀材料和耐高温材料等。

4.1.6　烯烃的重要化合物

4.1.6.1　乙烯

乙烯是一种稍带甜味的无色气体，沸点-103.7℃，微溶于水，与空气能形成爆炸性混合物，其爆炸极限是2.7％～36％。80

乙烯是重要的有机合成原料，可以用来大规模生产许多化工产品和中间体，如塑料、橡胶、涂料、溶剂等，所以乙烯的产量被认为是衡量一个国家石油化学工业发展水平的标志。

乙烯是植物的内源激素之一，许多植物器官中都含有微量的乙烯，它能抑制细胞的生长，促进果实成熟和促进叶片、花瓣、果实等器官脱落，所以乙烯可用作水果的催熟剂，当需要的时候，可以用乙烯人工加速果实成熟。另一方面，在运输和贮存期间，则希望果实减缓成熟，可以使用一些能够吸收或氧化乙烯的药剂来控制乙烯的含量以延长贮存期，保持果实的鲜度。

4.1.6.2　丙烯

常温下，丙烯是一种无色、无臭、稍带有甜味的气体。分子量42.08，密度0.5139g·cm-3（20/4℃），熔点-185.3℃，沸点-47.4℃。易燃，爆炸极限为2％～11％。不溶于水，溶于有机溶剂，是一种属低毒类物质。

丙烯是三大合成材料的基本原料，主要用于生产丙烯腈、异丙烯、丙酮和环氧丙烷等。丙烯在特定的催化剂作用下可以聚合丙烯。聚丙烯是一种白色无臭无毒的固体，其透明度比聚乙烯好，具有良好的机械性能、耐热性和耐化学腐蚀性等优点，广泛用于国防、工业、农业和日常生活用品中。丙烯在氨存在下氧化得到丙烯腈，丙烯腈是制造腈纶（人造羊毛）的单体。人造羊毛的问世及其产品的工业化，不仅基本解决了有史以来人类为穿衣发愁的困扰，而且节约了大量的耕地去用于粮食生产，从而间接地缓解了粮食的供求矛盾。