此时，蒋介石还不是国民党中央执行委员，虽然声誉鹊起，绝大多数观察家和圈内人士，还不认为他是角逐高层领导人地位的有力人士。他似乎专心致志以军官身份效忠党国。他屡次基于原则而辞职，更增正直的声誉。不久，他出任广州防卫司令，仍兼黄埔军校校长。
经国小学毕业后，于1925年初升入上海浦东中学，当年春天，也就是孙中山逝世两个月之后，上海爆发一波警方压制民众示威的流血风潮。5月30日，三千名群众围住南京路一个警察分驻所，要求警方释放被拘禁的学生。群众高呼“杀死洋鬼子！”，拥向分驻所。一名英籍警官下令值班华、印警员开枪，当场打死十一名示威者，另有二十人受重伤。根据《纽约时报》的报道，警方把事件归咎为“中国布尔什维克党人的活动，尤其是国民党激进派”兴风作浪——显然影射经国的父亲是幕后指使者；此时西方新闻界已称呼蒋介石是“赤色将军”。五卅事件的抗议又持续一个星期。
此时，经国受同学推举，四次出来领导群众活动。虽然若干作者述说经国是警局扣押的学生之一，可是上海的档案记录里找不到这项记录。上海、香港及其他地方纷纷爆发大罢工，抗议五卅惨案。《纽约时报》特派员撰发新闻，提出警告说，“激进党”（国民党）决心取消“外国人一切特殊地位、特权和治外法权”，又说日本也可能“与黄种人世界并肩对抗西方”。武汉的英国人组织义勇队以机关枪对付数千名滋事苦力。广州方面，6月23日，包括童子军和黄埔军校学生在内，大批示威群众游行经过沙面岛外国租借地区，岛上英国守军向群众开火，死者五十二人，伤者逾百。国民党和共产党组织人员趁势招揽民众入党，中国共产党员人数暴增两倍，达到三千人左右。
政治热潮迅速蔓延到湖南这类内陆省份的乡村地区。五卅惨案发生时，毛泽东正回到湖南老家，照料垂死的母亲。他立即与同志进入乡村，组织农民社团。湖南军阀派兵缉拿毛泽东，他迅即逃往广州，被委任为国民党中央宣传部刊物《政治周报》编辑，并且主持一个培养训练农民运动组织者的单位。1925年7月1日，国民党宣布在广州成立国民政府，推举亲苏派人士汪精卫为新的中央政治委员会主席，掌握大权。汪精卫大有成为孙逸仙接班人的架势。国民党现在即将面临最大的挑战——统一全国。
蒋介石在行将对付国内局势之际，决定把经国送到好朋友吴稚晖这位著名学者在北京新成立的学校念书。这所小型学校位于南小街，教学兼采新、旧学。北京虽在军阀冯玉祥控制下，学生的安全似乎并没有问题。吴稚晖大概曾得到军阀保证，国民党学生也不会有危险。事实上，冯玉样至少也有一名子女进入这所学校念书。冯玉祥身材高大，说话絮聒，具有社会良知，同情国民党。他再娶一位受过教育、信奉基督教的女士为妻之后，成为“基督将军”，传闻他以消防车水管把部属统统施洗，命令他们信奉基督教。冯玉祥元配所生的儿子洪国和女儿弗能两兄妹，日后在经国的人生遇合上扮演重要角色。
此时经国以“进步的革命党人”自居。他到达北京后不久，国民党籍的著名新闻工作者、上海大学前任副校长邵力子，介绍他认识许多共产党人，包括身兼中国共产党和中国国民党中央执行委员的李大钊。
邵力子是中共地下党员，旋即南下黄埔，成为蒋介石的首席秘书。蒋经国很自然就与左翼学生打成一片，定期到苏联大使馆看电影，与苏联大使馆官员经常见面。此时，他开始萌生到莫斯科留学的念头。
1917年革命以来，苏联已经提供军事训练和教育学习的机会给中国及远东其他国家的革命党人。后来，苏联把几个训练学校合并，组成东方劳动者大学。1925年，苏共决定单独成立中山大学，专收中国留学生。苏共中央执行委员会，偕同中国国民党中央执行委员会，在中国共产党中央委员会的参与下，甄选中山大学学生，国共两党各自推荐若干学生作为中山大学第一届学生。[12]
经国与几位朋友决定申请，他要求吴稚晖推荐。吴稚晖问他为什么想远适异国，经国答说为了革命。吴大笑：“革命就是造反，难道你不怕吗？”经国表示不怕。吴稚晖告诉他：“革命不是这么简单的吧，你再去考虑一下。”两星期之后，经国又找吴稚晖，表示依然决心要去莫斯科。吴说：“你去试试也好，青年人多尝试一次，都是好的。”不到一年的时间，吴稚晖成为国民党内“反共”最力的“西山会议派”主要成员，促成国民党“清共”、与莫斯科决裂。但是，1925年夏天政治界、知识界的气氛，与数月之后的状况大为不同。吴稚晖并未劝阻蒋介石的儿子留学莫斯科，也没有提醒他共产主义的可怕。
国民党内的领导阶层也发生剧变。8月20日，中央执行委员会开会时，枪手冲进会场，狙杀左翼领袖廖仲恺。保守派涉嫌买凶。蒋介石领导一个三人委员会调查这桩政治暗杀事件。右翼领袖胡汉民虽然未被控涉入本案，却被迫辞职。廖死、胡走，蒋介石不仅成为革命军的高级军事领导人，也是党内除汪精卫之外的政治强人。国民党军改编为国民革命军第一军，蒋似乎为了表态左倾，指派周恩来递补廖仲恺的政治部主任职位。广州许多支持国民党的大地主、产业家、富商、保守派知识分子大为震撼；许多人收拾行囊，避往上海和北京。
中国的政局因而益加混乱复杂，角色剧码倍增。现在有了支持联俄容共的国民党左派、强烈反对联俄容共的国民党右派、奉莫斯科之命行事的中国共产党，还有部分认为与国民党结盟之后将有大祸的苏共及中共党员，和投身与国民革命军合作（换言之，与蒋介石合作）的苏联顾问，有冯玉祥之类接受俄援、悬挂国民党青天白日旗的军阀，也有与日本合作的军阀张作霖、吴佩孚，以及盘踞宁波、奉化之类的各省、各地军阀——他们通常有如墙头草，谁势力大就表面上奉谁为正朔，更有一些激进派军人，得到日本护翼，在东北割据一方。苏联在这场乱局中，许多利益亦不时互有冲突，譬如说，它既希望中国统一可以共同抗拒帝国主义者，又希望中国能出现布尔什维克革命，还希望避免刺激日本，更希望能在东北扩张苏联经济利益。相形之下，西方列强对苏联、日本、中国共产党及左翼当家的中国国民党，也全都心存忌惮。
蒋介石并不相信共产党人，不过他本来就不信赖太多人。虽然基于传统价值，他倾向于排斥阶级斗争等共产主义的极端主张，其实他最困扰的倒不是共产党的政策。最重要的是严苛的政治动态——中国共产党虽然与国民党结盟，却是政治上一股新兴势力与敌对组织，并也跟国民党目标一样，不仅想恢复中国的统一和尊严，也想本身一手掌控权力。最让他不安的是，中共受到北方强邻苏联的支持。
蒋介石在1925年夏天并没有打算把中共从国民党中廓清，也没有计划与苏联决裂。同理，斯大林此时对国民党的政策，只是理论上不同调，行动上并未另有阴谋。马克思主义者认为蒋介石和国民党都是“民族小资产阶级”，把他们视为最终的阶级敌人。然而，1924年之后改造的新国民党，却明明白白是个独特的资产阶级政党，它明显由亲苏的左翼领导人主导。毕竟其组织架构及意识形态均由莫斯科方面设计、修订。国民党、中国共产党和苏联人士，互称“同志”。中共和苏共都认为，共产党员最后极有可能掌控住国民党的领导机器，国民党右翼人士将会分裂出去。孙中山日益亲苏，死前流露列宁主义立场强烈，益使他们认为这种可能性极大。对于蒋介石，他们可就不敢这么笃定，但是1925年夏天的蒋介石，似乎仍是苏联的好朋友，也是坚定的左翼人士。蒋介石不是和鲍罗廷、布柳赫尔合作愉快吗？他不是公开赞扬苏联共产党吗？他不是才委派周恩来出任国民革命军第一军政治部主任吗？他不是即将要送儿子到莫斯科留学吗？
甚且，在历史的这一刻，斯大林的主要目标是推动中国统一，让中国反帝国主义，与苏联亲善，并作为对付英、日的缓冲。由于以中共为首领导统一中国的可能性还未确定，与势力强大、日益左倾的国民党合作，似乎是莫斯科达成目标的可行办法。
1925年夏天，蒋经国前往黄埔谒见父亲，讨论赴莫斯科念书的计划。经国在见父亲之前，先去探望已经是二十岁的美妇人“上海姆妈”陈洁如，向她报告自己有意前往莫斯科，请她向父亲先争取同意。
据陈洁如的说法，蒋介石起初一口就驳斥这个念头，骂儿子“朽木不可雕也”。蒋又说，他负担不起经国的留学费用。陈洁如替经国讲话，好不容易才说服她丈夫点头同意。如果蒋介石当时已隐伏强烈的反苏、“反共”念头，一定会跟他的好友、结拜兄弟陈果夫[译按：蒋与陈果夫叔叔陈其美（英士）拜把；果夫是蒋亲信副手，应该不是拜把兄弟]讨论儿子有留学莫斯科的想法。不久之后就是国民党内最积极“反共”的陈果夫，听到经国的计划不但毫无警告之意，还答应替经国准备厚重保暖衣物。果夫的弟弟立夫当时正在美国留学，1996年接受本书作者访问时表示，他了解蒋介石为什么允许儿子前往俄国——“他当时需要苏联的支持”[13]。蒋介石在1925年10月1日的日记简单记述：“我再次提示经国。我决定允许他到俄国进修。”送儿子到莫斯科留学，符合蒋介石的政治和事业利益，也相当吻合他当时的意识形态倾向。不过，蒋介石倒是建议只有十五岁的经国，出国之前应先成为中国国民党党员。