蒋经国与祖母感情十分亲密，王太夫人在6月4日溘然逝世，对十一岁的他是感情上极大的冲击。然而，祖母辞世也使他有机会与父亲有一段最长久、最亲密的接触机会。尽管国民党内部斗争激烈，华南军事局势吃紧，蒋介石却遵奉古礼服丧，在溪口守丧数月之久。他在山上一间小屋静思，将个人生活提升到新的境界，他正心诚意，修行起新儒家的理想，开始摒弃世俗享乐，在行为上有更大的稳定，个性和社会环境也能融洽；对本身、对使命，充满无限信心的蒋介石，俨然重生了！蒋介石此时已毫无疑念——坚信自己就是掌握“中国未来命运”的人！
蒋介石有一天带着经国、纬国散步，回家后在日记里记下：“经儿可教，纬儿可爱。”1922年给纬国的几封信，字里行间流露出现代父亲溺爱子女的心情。譬如，其中有一封信提到：“近来我天天骑马，而且骑得很愉快。将来我回家的时候，必定给你买一匹小马，教你骑马，我自己买一匹大马，同你骑了游行野外就是了。”
蒋介石写这封信时，纬国只有五六岁，以他年纪这么小，加上刚被领养进门不久，足资证明父亲对他宠爱有加，显然纬国比起长兄更受父亲疼爱。不过，蒋介石住在溪口家中，每天也都抽出时间和经国相处。父子俩有时利用傍晚时分坐上竹筏，沿着安静的剡溪泛游，欣赏鹭鸶抓鱼，聆听夏蝉争鸣。然而，大部分时间，蒋介石自己沉思、读书，思索军事计划，对毛夫人则不加闻问。经国对于双亲之间关系冷淡，已经习以为常。
蒋介石把母亲安葬之后，与姚氏协议分手，与毛夫人亦正式离异。起先，他告诉毛夫人不得再住在蒋家宅子，在她哭求之下，他才让步。经国目睹了这段对话经过。[9]蒋介石写给舅子毛懋卿的一封信，描述他对结缡二十年的妻子之感想是：“十年来，闻步声，见人影，即成刺激……”
蒋介石决定休妻，是因为他热爱上一个年轻女子陈洁如。陈洁如父亲是支持孙逸仙的一个上海人。蒋介石1919年初识陈洁如时，她只有十三岁——照她自述。她的朋友说她像是十八岁妙龄。蒋介石一见钟情，迷恋上她的青春无邪，甚至诱骗她到旅馆，可是她机灵地跑掉。
1921年9月初，蒋介石一度回到上海，又见到陈洁如。这次，他决心娶她为妻，或纳为侧室——看你要相信哪一种说法而定。陈母起先不肯答应，后来却又答应。照陈洁如的说法，婚礼在1921年12月5日举行，此时她仅有十五岁。她的继子经国，可只比她小四岁！
新婚蜜月期间，她就染上性病。蒋介石为示痛改前非，立下重誓，今生不再喝酒、茶或咖啡。果然，从此之后，他弃绝喝酒，通常也只喝开水，不喝茶。陈洁如说，医生把他们俩的淋病治好了。
十二岁的经国，进入上海万竹小学四年级念书，曾经有一段时间与陈洁如一起住在法租界圣母院路三巷九号。蒋介石大部分时间不在上海，她和经国建立起不错的关系。他管这位只有十六岁的继母，称呼为“上海姆妈”。她既是他的大姐姐，又是他的少年继母，影响到他此后一辈子对女性的罗曼蒂克理想化印象。
少年时期的蒋经国，蓄短发，方脸像母亲，高额头像父亲。当着父亲面前，他拘谨有礼，相当紧张。蒋介石要求儿子每星期天要写一封“两三百字”的信给他，报告课业进修心得，儿子疏于写信，必遭斥责。他建议儿子把他的去函保存下来，有暇就取出来反复温习。然而，他自己本人经常没空写信，就指示儿子要读些什么书。他继续强调“四书”的重要性，尤其要求儿子要细读《孟子》、《论语》、《曾文正公家书》和王阳明文集。孙逸仙的《三民主义》也列在书单之上，但是似乎没有古书来得重要。蒋介石有时候也把自己批注、读过的书寄给儿子。他建议儿子这些古书要“读百遍以上”。
蒋介石也相当注意经国的书法，曾经规劝儿子：“你的书法尚无进步，每隔一天至少应该临摹一两百字。”显然他也承认自己书法不够峻拔，希望儿子能写得一手好字。同时，他也一再强调要学好英文。他说：“现在时世，不懂英文，正如哑子一样。”
1922年爆发的永丰舰事件，是孙、蒋关系密切的一个起始点。蒋介石回到广州工作，发现陈炯明有叛意，向孙中山示警，孙没有接受，他一怒辞职，又回到溪口。6月16日，陈炯明果然进攻孙逸仙设在广州市的总统府，蓄意杀害他。孙逸仙逃到珠江上的永丰舰，拍发电报到溪口，受电文者是蒋纬国这个小孩子，电文说：“事紧急，盼速来。”当然，它是希望蒋介石兼程赶赴广州。[10]
蒋介石立刻坐船赶到香港，再租一艘汽艇溯珠江而上，6月29日，他赶到泊碇在黄埔小岛的永丰舰，与孙中山会合。孙中山旋即在8月14日避难到上海，并于上海会见共产国际代表马林（Maring）。五个月之后，孙中山与苏俄新使节越飞（Adolph Joffe）签署联合宣言，宣称中国并不存在共产主义发展的条件，中国最高目标是国家统一、完全独立。莫斯科承诺支持中国革命，包括协助孙中山改组他的政治组织——国民党。孙、越联合宣言引起国民党内保守派严重关切，但是蒋介石是热切支持亲苏路线的主要人物之一。
孙中山和越飞亦协商，国民党要派代表到莫斯科考察军事、政府和政治组织，以及取得军火武器。孙中山指派蒋介石为考察团团长。蒋氏在1923年9月2日率领另三名同志，抵达莫斯科，以近三个月时间遍历苏联考察。蒋氏对所见所闻，印象深刻，尤其对政治指导员和俄共青年团的制度，铸下深刻印象。他曾说过：“这[共青团]是苏共最好的政策。”
三十年之后，蒋介石声称在苏联考察期间，已深信其政治体制是“暴政、恐怖的工具”，苏共的目标就是要把中国共产党化为它的工具。然而，在他访苏期间及回国之后写给经国的信函中，并没有批评苏联的文字，更不用说也没有针对共产主义者提出警告。当时人人都晓得刚成立的中国共产党在上海快速扩张，吸收工人、学生入党。但是蒋介石并没有表现出他担心儿子会受到共产主义影响的说法。
孙中山本人不仅对于俄援开始注入国民党大为振奋，对于苏联亦寄予相当大的期望。蒋介石仍在苏联考察，共产国际新派来华的顾问鲍罗廷（Mikhail Borodin）已经来到广州，立刻着手按照列宁主义路线，改组国民党的政治、军事机构，鲍罗廷本身亦以英文亲撰中国国民党新党纲及宣言的草稿。1924年1月20日至24日举行的国民党第一届全国代表大会，通过这项党的基本改造方案，并且同意共产党员可以跨党，兼具国民党和共产党党员身份。
全代会开会期间，俄京传来列宁逝世的消息，孙中山唁电赞誉列宁是“伟人”。国民党在这次大左转之下，“一大”选出蒋介石为党军事委员会委员，并参与在黄埔筹办军校。蒋在正式奉派出任黄埔军校校长之后，亲自邀请考察苏联时期结识的西伯利亚苏军总司令布柳赫尔将军（Blyukher，即加伦将军，后被斯大林整肃而死），担任军事总顾问。显然他并不反对与共产党有关系。
1924年5月3日，蒋介石接任黄埔军校校长，主持开学典礼（译按：黄埔开训是6月16日）。陈果夫衔命招募学生，又转而向青帮求助。蒋经国原本经常到上海法租界陈家做客，现在因为果夫经常不在家，立夫也在前一年赴美留学，就少上门了。
黄埔学生经历三个月密集训练就结业，一年下来培养出两千名军官。中国共产党在军校学生中吸收若干人入党，譬如黄埔四期毕业的林彪即是。然而，绝大多数准军官都非常效忠蒋介石。这些军校生大部分出身农村地主家庭或城市家境富裕的人家。“黄埔系”成为蒋介石日后二十五年的核心支持者，有若干人更追随五十年，始终如一。
蒋经国在稍早的3月20日，写下一封很有意思的信给父亲，提议溪口的武山小学设立“平民”免费夜校。
我对武山学校有一项建议，不知您是否同意。我建议在武山学校成立平民夜校，专收无力负担上学念书的人。我的学校已成立夜间学校，非常成功。这所夜校情况大约如下：
一、校名：武山平民学校
二、学费：免费，并供应文具
三、上课时间：夜里七点至九点
四、年龄限制：十四岁以上
五、授课期限：十六或二十周
结业时，学员应能简单写字、计数；如果通过考试，则颁予证书。他们可以采用商务印书馆印行的《平民千字文》做课本。我不晓得您是否会接受我的建议。如果在武山成立夜校，必能嘉惠地方人士。[11]
经国给父亲的这封信，语气尊敬，可又非常坦率，没有传统孝顺、谦卑的字句。然而，蒋介石冷淡地拒绝这项建议，指出溪口电力不足，农民早早就上床睡觉，而且他们也还不理解受教育的重要性。
6月间，距“一大”只有几个月，国民党内保守派第一次陈请中央清党，把共产党员逐出国民党。根据一位友好的传记作者所说，“蒋氏是少数认为当此艰巨时刻，必须团结对抗共同敌人”——华北军阀——的人士之一。6月29日，蒋介石在黄埔公开演讲，赞扬苏联共产党：“俄国共产党党员乐意为国家、百姓工作，不只为个人利益做事。”
1925年1月，陈炯明再度进兵，企图夺占广州。蒋介石率领黄埔师生驰援。虽然只接受几个月的训练，这支部队配备俄国武器（包括大炮），英勇作战，敉平乱军。到了3月底，蒋介石已占领整个粤东地区（译按：东征之役）。就在胜利声中，消息传来，北上议和的孙中山因肝癌不治。