嘉靖十二年(1533)十二月十一日,袁了凡先生出生于浙江嘉善(今浙江嘉善),初名表,后改名黄,字坤仪,又字仪甫,初号学海。后来遇到云谷禅师,明白了“命由我作,福自己求”的立命之学,于是就不愿再做一个受制于命运的凡夫俗子,故改号为“了凡”,也即从此了却凡夫之身的意思。

了凡先生祖籍在江南吴江(今江苏苏州吴江区),晚年又归隐于吴江,所以一般认为他是江南吴江人(见彭绍升《袁了凡居士传》)。但由于他的祖父袁祥入赘到与吴江相邻的嘉善殳氏,而且他也出生于此地,因此他又被视为嘉善人。

了凡先生十四岁时,父亲去世。遵照身为医生的父亲遗愿,了凡先生放弃了举业而开始学医。十七岁时,他偶遇善于预测命运的孔先生,在孔先生的鼓励下,重拾举业,并于第二年进学(考中秀才)。这应该是了凡先生人生的第一个转折点。由于他对孔先生的命运预测深信不疑,认定一切皆已命中注定,因此在很长一段时间里,他便听天由命,随遇而安,不思进取了。正是因为进取心不足,了凡先生先后于二十岁、二十三岁、二十六岁、二十九岁、三十二岁时参加了五次乡试,全遭失败。

隆庆三年(1569),已经三十七岁的了凡先生从北京回到家乡江南,拜访了南京栖霞寺的云谷禅师。在云谷禅师的恳切教导下,了凡先生悟得了建立在因果报应思想基础之上的立命之学,于是改号为“了凡”,从此努力行善,积极进取,以图改善自己的命运。这一年应该是了凡先生人生的第二个转折点。

隆庆四年(1570),三十八岁的了凡先生参加应天府(今江苏南京)乡试,在参加了六次乡试后,终于中举。此后,他又分别于三十九岁、四十二岁、四十五岁、四十八岁、五十一岁参加五次会试,也均未成功。就在第五次参加会试失败的那一年(万历十一年,1583)九月十三日,了凡先生“复起求中进士愿,许行善事一万条”(《立命之学》),他决心以善心善行感动天地鬼神,以求取科举功名。

万历十四年(1586),已经五十四岁的了凡先生经历了五次会试失败,终于在此年考中了进士,并奉命协助赵用贤清核苏松(今江苏苏州及上海松江区一带)钱粮,事后上《苏州府赋役议》,未被接受。万历十六年(1588)授顺天府通州宝坻(今天津宝坻区)知县,任职期间,政绩卓著,深受百姓爱戴。

万历二十年(1592),六十岁的了凡先生调任兵部职方主事。此时倭寇入侵朝鲜,朝廷决定出兵援朝。蓟辽经略宋应昌上疏朝廷,请了凡先生到军营辅助、筹划军事,并负责督察救援朝鲜的军队,于是了凡先生就与刘黄裳一同渡过鸭绿江入朝。平壤战役时,提督李如松以权诈手段战胜倭寇,了凡先生反对李如松以诈取胜的行为,认为这种行为有损于明王朝的威望,并禁止其部下斩取民众首级报功。两人遂成嫌隙。不久,李如松兵败碧蹄馆,他为了推脱自己的责任,反而以十项罪名弹劾了凡先生。不久,朝中有拾遗官弹劾了凡先生在任宝坻知县期间放任百姓逃税,了凡先生为此受到处分,削去官职,回到家乡吴江,从此闭户著书。

万历三十四年(1606)七月,了凡先生辞世,终年七十四岁。天启元年(1621),朝廷追叙了凡先生征讨倭寇的功劳,追赠尚宝司少卿。

了凡先生少年时即聪颖敏悟,卓有异才,对天文、术数、水利、军政、医药等无不研究,一生著述颇丰。据不完全统计,共计有著述二十余部,主要有《了凡四训》《训儿俗说》《袁氏易传》《尚书大旨》《春秋义例全书》《祈嗣真诠》《宝坻劝农书》以及袁了凡兄弟共同编写的《庭帏杂录》等。