“水门事件”报道者和好莱坞巨制电影原作者

1969年，温切斯特加入《卫报》。最初是驻纽卡斯尔的代表，后来成为驻贝尔法斯特的通讯员，经常作为BBC电台的评论员和撰稿人出现在公众面前。1971年，他被提名为英国年度新闻人物。

1972年，温切斯特成为《卫报》华盛顿特区通讯员，报道了理查德·尼克松总统下台、吉米·卡特总统上任等新闻，其中就包括举世哗然的“水门事件”。也是在此期间，在费伯出版社的编辑查尔斯·蒙特斯（Charles Monteith）的敦促下，温切斯特写下了他的第一本书《神圣的恐怖》（In Holy Terror），主要讲述他在北爱尔兰的那段经历。

1982年春，温切斯特担任《星期日泰晤士报》海外特派员时，正值英阿马岛战争。他因被怀疑是间谍而被捕，在阿根廷火地岛的监狱中被关押了三个月。这段经历再次激发了温切斯特的写作灵感，他在1983年出版的《监狱日记》（Prison Diary）和1985年出版的《前哨》（Outposts）中，都记录了这段非凡的经历。

温切斯特第一本引起轰动的作品是1998年出版的《教授与疯子》，该书讲述的是《牛津英语词典》背后的故事，并从中揭示人的卑微与伟大。这本书出版之初，不管是出版方还是温切斯特本人，都没有对它抱有多大的期待，以至于首印量只有10000册。而《教授与疯子》刚一上市，销量就迅速攀升，很快突破数百万册，并一举登上《纽约时报》畅销榜。2019年，此书被翻拍成电影上市，由好莱坞两大著名影星肖恩·潘和梅尔·吉布森领衔主演。即使在20多年后的今天，这本书的平装版和精装版仍然在不断重印。

大英帝国勋章、加拿大皇家地理学会劳伦斯·伯比勋章获得者