胡雪岩偶遇一个叫王有龄的落魄书生，交谈中，得知他捐过官而一直没能补实缺。胡雪岩慧眼识英雄，将收回的死账五百两银票擅自给了他，让他进京补缺，而自己却被老板开除。这段看似很失败的人生经历，却为他日后成就事业打下了坚实基础。
杭州城的清河坊，在道光、咸丰年间是一条最热闹的商业街。这里常常汇聚着来自五湖四海的游人、商人、政客、闲士，还有走卒贩夫，杂耍艺人，落魄书生……在靠近清河新宫桥边，有一远近闻名的茶楼——十里香。并非因为这里的茶特别香，而是这楼的位置好，属“近水楼台”，人们往来方便。茶水倒也一般，大众化，很便宜。
胡雪岩担任“出店”后，经常光顾这里。忙碌一天，经过这里就在这歇歇脚，也在这里通过人们的自由言论，探听一些消息。茶馆里面三教九流各路人物都有，所以各种消息都会汇集于此。人们谈论的话题有街尾巷议、奇人传闻，从农桑收成再到时事政局，无所不包。
一般人到茶馆，都会闲谈这些事情，胡雪岩却不是，即便喝茶，他也会竖起耳朵听，收集对自己有用的信息。一个人眼睛要会看，耳朵要会听。眼光锐利，用心观察，才能看透对方隐藏的想法，才能听出别人讲话的重点。胡雪岩能有这套本事，正是他自己平日不断磨炼得来的。
还有一个人，也是每天来茶楼，好几个月了，但他从来不跟别人议论这些事情。看这位常客的打扮，似乎有些落魄。此人30岁左右，相貌堂堂但面色不好，表情总是显得有些冷漠。据说他从福州来，是个读书人。他喝茶纯属穷泡，一壶“龙井”泡成白开水还舍不得走，四个制钱买两个烧饼，算是一顿午餐。穷倒没什么，他的架子还挺大，经常两眼朝天，伙计、客人都没有人爱理他。
这一天，胡雪岩又来茶楼歇脚，正好与这个书生打个照面，他突然觉得这书生有些与众不同，倒想有意结交书生。但书生似乎有点自惭形秽，对这个看似热情的钱庄伙计没有好感，不想太接近他。下午的茶客特别多，胡雪岩乘机跟书生“拼桌”。胡雪岩先去下了两盘象棋——这是他最大的业余爱好，不一会儿又笑嘻嘻走回来对书生说：“走，走，我请你去‘摆一碗’。”摆一碗是杭州的乡谈俗语，意思是到小酒店去对酌一番。
“谢谢。不必破费。”
“自有人请客。你看！”他打开手巾包，里面包有二两碎银子，得意地笑道：“第一盘‘双车错’，第二盘‘马后炮’，第三盘，小卒‘逼宫’，杀得路断人稀，不然我还要赢。”
前几次邀请都被拒绝，但今天因书生和一个客人争座位怄了气，加上胡雪岩一再邀请，盛情难却，书生只好跟着去了。一路走到“城隍山”——“立马吴山第一峰”的吴山，挑了个可以眺望万家灯火的空旷地方，两人一面喝酒一面闲谈。看胡雪岩态度诚恳和善，而远山近水，又很有一番景致，书生心情大爽，便一五一十地讲起自己的身世来。
书生叫王有龄，字雪轩，出身于书香人家。他曾祖父系举人出身，官至户部侍郎，至父亲一代家道中落，为了能替祖上争一口气，其父不惜卖掉房产，为他捐了个“盐大使”的官衔。捐来的官衔毕竟是个虚衔，只有补实缺，才能发放到省外候补。于是父子二人从福建一路北上，辗转来到杭州，希望能够找个机会，利用关系替王有龄补个实缺。
可是天不遂人愿，他们走到杭州，口袋里钱已经所剩无几，再也无力继续北上了。不幸父亲又重病在身，真是雪上加霜。
谁都知道“一年清知府，十万雪花银”。大清的卖官之风最盛，捐官制度在大清是一个很重要的制度，它和科举制度互相补充。捐官是一种无奈且下作的做法，其情形不外乎两种，一种是做生意发了财，富而不贵，美中不足，捐个功名好提高身价。像嘉兴、宁波、台州等地的盐商，个个都是花几千两银子捐来的道台，那样一来便可以与地方官称兄道弟，平起平坐，否则就不算“缙绅先生”，遇事上了公堂，就要跪着回话。再有一种，本是官员家的子弟，书也读得不错，就是运气不好，三年大比，次次名落孙山，年纪大了，家计也困窘了，总得想个谋生之道，走的就是“做官”的这条路，而改行也无从做起，只好卖田卖地，拜托亲友，凑一笔钱去捐个官做，有了一个官衔。纳捐获得的官只是捐一个虚衔，相当于领到一张吏部所发的“执照”，取得做某类官的资格；如果你想补实缺，就要到北京的吏部去报到，这叫“投供”；然后抽签分发到某一省，做候补，再等到这一省的在任官员调走或者出什么事情了，才有机会补上实职。
这也不可一概而论，赴试登科，自是正途，但“场中莫论文”，要靠“一命，二运，三风水”，所以怀才不遇的也多得是。捐官开了方便之门，让他们有发挥的机会，不至于埋没人才，也是莫大功德之事。
像王有龄这样，年纪还轻，应该刻苦用功，从正途上去谋出路。再说，以王有龄目前的状况，穷得衣食不周，哪有财力去替补实缺？“徐疯子”靠借贷捐官，竟落得个悲惨结局，这样的悲剧极有可能在王有龄身上重演。胡雪岩并非瞧不起他，而是深为他的前程担忧。
交谈中，胡雪岩发现王有龄并非读书不聪明，不能考取举人、进士，而是因为他不喜欢八股文，又爱针砭时弊，所以才屡试不第。他有才华，志向高远，不愿意与世俗同流合污。胡雪岩觉得有必要劝勉他，于是说道：“我心里倒有个疙瘩。听你谈吐不凡，不像个平庸之人，而且我也懂点‘麻衣相法’，看你是大贵之相，何以一天到晚‘孵’茶店？”
王有龄道：“做什么不要点儿本钱？我现在能做点儿什么？”
胡雪岩问道：“那你怎么不再去打点一下，补个实缺？”
王有龄长叹了一口气：“唉，我这个官还是父亲大人代捐的，我自己哪有捐官的心思？再说，现在这处境，到哪里去，也不会有人肯帮助我。”
胡雪岩心想：也是，自己显然是明知故问，一个异乡人，举目无亲，两手空空，就是我，也不会放心放款给他的。不过补了缺的“盐大使”，一转眼就有可能捞个小“知县”，这么好的机会放过了，也未免可惜。
王有龄见胡雪岩没了下文，自己心中也略略后悔告诉他太多。这样不免让人轻看了自己。
两人就这样各想各自的事，慢慢地呷着酒，吃点空心菜、花生米、豆腐干。渐渐地天色黑了下来。
胡雪岩忽然抬头问道：“打点，补实缺，连同来回盘缠，满打满算，要多少钱呢？”
王有龄沉吟了片刻，方道：“四五百两吧！”
余下的时间，他们又谈到时局、各自的抱负与打算。人最需要帮助的，就是落魄的时候有人伸出援助之手，胡雪岩懂得这个道理。一番推心置腹的交谈之后，胡雪岩不仅对王有龄的状况有了大致的了解，他还觉得王有龄并非等闲之辈，虽然现在落魄，但为人正直，谈吐不凡，又有忧国忧民之心，如果有机会做官，肯定是一个爱护百姓的好官。他们谈得很投缘，酒酣之时，两人互通生辰八字，并结拜为兄弟。王有龄稍长，胡雪岩称他雪轩兄，王有龄称胡雪岩的雪岩弟。
此次交谈后，胡雪岩连续几天都在考虑一件事情——如何才能帮助王有龄实现他的抱负，更具体地说，就是弄到一个真正的官做。任何人在一生当中，都会碰到几个关键时刻的转折点，这些转折点决定着人生将来的去向。如果转折得好，那他的人生就将迎来光明的前景；如果转折得不好，那么未来则会暗淡无光。
胡雪岩还曾私下问过邬先生：王有龄此人将来如何？当时邬先生帮他从侧面观察了好久，然后说：“奇怪！奇怪！看此人骨法当大富大贵，观其眉目则有横死之忧……”
“徐疯子”之死已经震醒了胡雪岩。前车之鉴，他决心不让王有龄成为第二个“疯子”，步入“横死之忧”的暗路穷途。只是一直苦于手中没有银子，无可奈何，帮不上王有龄多大忙。正所谓无巧不成书，不久漕帮的人送来500两替徐疯子还债的银票。胡雪岩拿到银票，马上想到王有龄眼下最需要的就是钱，现在有了这笔银子，不是恰好可以让他拿去投供吗？虽然银子是钱庄的，但可以缓一点再去报账，自己不是私吞，只是挪用一下；等王有龄补了实缺，有了银子之后再如数归还，大概掌柜也不会生气。于是，胡雪岩攥着那500两银票风风火火地跑到王有龄家中。
王父重病在床已经很久了，胡雪岩来得正是时候。老人刚归天，王有龄正在那儿欲哭无泪呢。
“雪轩兄，节哀顺变。当务之急，是让王伯父入土为安！”胡雪岩劝慰说。
“潦倒至此，如今给父亲一口薄棺我也办不到。”王有龄悲哀地说。
“别愁，别愁！你看我手中是什么？”胡雪岩把那500两银票亮在他眼前。
王有龄见状大惊，说：“你是钱庄的伙计，被掌柜知道就坏了，此事万万不可。既然我是你兄长，再怎么为难也不能把你给害了！”
王有龄的话语虽不多，但是字字敲击着胡雪的心。话太多，其实没有用，恰到好处才是关键。
胡雪岩回答得更妙：“朋友嘛，你有难处我心里难过，不拉你一把我睡不着觉。”
王有龄顿时热泪盈眶，说：“这笔钱定要派上大用场，决不可辜负雪岩弟的一片挚诚之心。安置父亲之事，我自己另想办法。”
胡雪岩说：“雪轩兄，我这里还凑了些散银，原本是让你路上花销的，如今小弟孝敬父亲他老人家一口寿材、一身寿衣，总不为过吧。”
王有龄感激涕零，泪如泉涌，哽咽着说：“雪岩弟！我王有龄若有出人头地的一天，定当与你同享荣华，天地可鉴……”王有龄“咚”地一声跪下了。
胡雪岩本想说“哪敢受此大礼”，但觉得此话不妥，于是他也陪王有龄跪下，说：“何必，何必？这不是大丈夫气概。”
他们二人一起对天立誓：“苍天在上，运河作证，王有龄和胡雪岩相知相交、患难与共，生死同心，情义与天齐老，与日月共长……”
随后，在胡雪岩的精心策划下，王有龄穿了孝服，到福州商会、同乡会中磕头跪求，多少也筹到一些银两。他简简单单地把父亲埋葬在杭州郊外，只等光宗耀祖时再风风光光地迁葬。
事不宜迟，王有龄揣了500两银票，乘京杭运河上一艘便船，前往京城求官。第二天五更时分上船，竟来不及与胡雪岩见面话别。
王有龄北上之后，胡雪岩却遇到了不小的麻烦。本来，胡雪岩自进入钱庄以来，一直十分本分，对掌柜、同事从不虚言假语，也不贪小利占人便宜，所以大家对他都非常信任。当一个人希望获得某种机会，而这种机会在自己的努力下，很幸运地落到了自己头上的时候，他当然会格外地珍惜，格外地认真，格外卖力地去表现。胡雪岩就是这样，因此他的掌柜对他也是格外器重和栽培，这样一来，他自然会发展得很顺利。
正因为如此，这次私自借银给王有龄，他感到内心十分不安，觉得做了一件对不起掌柜和同事之事。但转而一想，反正这笔款子在钱庄已无法收回，如今转借给王有龄，将来能还最好，不能还，钱庄也没有损失。相信王有龄总有发迹的一天，银子迟早总会归还。好在自己近来已为钱庄收回了不少“死账”，这样心里稍微平衡一点。
胡雪岩的思路是很清晰的：虽然还只是一个伙计，但是他想到总有一天要自己创业，要自己当掌柜。想当掌柜的人，单打独斗难成气候，必须要找一两个志同道合的人，才能成大事。所以他常常告诉自己，一定要找到可以相助的人，来增加自己的实力。这个人是谁？就是我们中国人常常最希望遇到的——贵人。
世界上顶顶痛快的一件事，就是看到人家穷途末路，几乎要一分钱逼死英雄汉之时，需要你抓住机会挥手斥金，喏，拿去用！够不够？
真正的贵人，需要自己有眼光识别，能够发现自己身边的贵人才是最重要的，这需要眼光和手腕。胡雪岩心里想：像王有龄这样的人，如果已经当官了，我再去求他根本没用，他会很冷漠。如果他将来没有前途，我在他身上做这样的投资也没什么意思，因为帮助一个不该帮助的人，就是自己的愚昧。可他看来看去，坚信这个人是会有前途的，只是眼前这关过不了而已，如果现在能帮他渡过难关，将来他也一定会知恩图报。
从表面上看，胡雪岩是在赌博，而且赌注很大。他赌的不只是交给王有龄的500两银票，更是他得来不易的工作。但实际上，胡雪岩是经过认真考虑和仔细分析的，经商不可能没有风险，而且风险越大，将来回报越高。所以，经商成功与否，关键在于投资者的眼光和对风险的把握。
他以无比负责的态度，经过十分仔细地推敲，才毅然决然地做出决定，这才是胡雪岩的本色。
然而，事情坏在他把王有龄的事情和盘托出，而且将一张王有龄签名画押的借据送到总管店务的“大伙”那里。这一下在同行中传了出去，都说他胆大妄为，擅作主张，这样做下去，岂不把生意都弄“倒灶”了？
一天大早，胡雪岩伺候了“掌盘”张胖子茶水，又帮丁掌柜倒掉夜壶，然后拿起大扫把，扫罢庭院。开店营业之后，有客户来办业务，他便立在一旁，见机做事，从来不用吩咐。这时，张掌盘说丁掌柜让胡雪岩马上去见他。
胡雪岩心里已有了一种不祥的预感。没有任何寒暄，也没有任何过渡，胡雪岩一进屋，丁掌柜便指着桌子上王有龄的那张借据问：“这500多两银子，是不是你讨回来的？”
胡雪岩一看就明白了，坦然道：“是！掌柜。”
“讨回的钱，有没有入账？”丁掌柜的目光，比他瓜皮帽上的琥珀还要明亮。他可是一个精明透顶的商人。
“没有。”
“为什么不入账？”丁掌柜陡地提高了声音，瞪大眼睛问。
胡雪岩并不想为自己辩解，只是如实说明他的想法：“掌柜，这笔款子，钱庄里早已把它打入‘死账’，从账本上一笔勾销了。但我想：现在起死回生了，再把它贷给一个可靠的人，应该可以为钱庄带来更多的利益。”丁掌柜站起身来：“你这小聪明不会是对我掌柜的耍的吧？没有入账就转贷，这笔意外之财岂不是落入了你自己的腰包吗？钱庄借贷的程序你应该最清楚，你明知故犯是何用心呢？”
胡雪岩小心地说：“怎么会呢，掌柜！雪岩哪敢私捞腰包？我把钱追讨回来，理应归还店里。只是我把这笔钱派上急用，周转借给了朋友，将来由我负责归还。这些，我都跟张掌盘说得一清二楚，并无一点含糊。”
“掌盘”就是掌握全盘，是掌柜的助手。正是因为这个张掌盘觉得胡雪岩没把他放在眼里，才故意在丁掌柜那里告了他一状。平时，胡雪岩把这层关系照顾得很周全，但这次却疏漏了。
胡雪岩毫无隐瞒地说了事情经过。
丁掌柜心里道：“这小子还真仗义，为了朋友，真是工于心计！”
但既然张掌盘有意挑起事端，事情就得有个结果。丁掌柜是久经世故的人，他知道什么叫“行出于众，人必非之”的道理。张掌盘明显出于嫉妒之心，但胡雪岩确实有错，如果处理不好就会给钱庄管理带来很大麻烦。丁掌柜敲击着桌子，声色俱厉地说：“你违反店规，藏偷借据，坏我信和声誉！你既将银两讨回，那就成了钱庄公款，你竟不经过张掌盘的许可，自作主张，先斩后奏，借给他人，错全在你。国有国法，店有店规，如果店里的人都像你这样‘倒灶’，那钱庄还能办下去吗？”
胡雪岩目光黯然地承认：“掌柜，我错了。”
“雪岩，蒋老板是我最好的朋友，他把你送到我这儿来当学徒，学做生意。这么多年来，我可从来没有亏待你，反而对你信任有加。你跑街讨账，勤勉努力，我很喜爱你。曾想提拔你做掌盘，成为我的得力助手。可惜，这次捅出了这么大的纰漏，我是爱莫能助啊，钱庄恐怕再不能留你了……只好请你另行高就！”丁掌柜毫不容情地做出这个决定，内心也有几分难受，更有些惋惜：像雪岩这么聪明、敬业、勤快的伙计实在难得啊！
胡雪岩抬起头，怔怔地望着掌柜，还欲辩上几句，但他了解掌柜的为人和脾气，看到丁掌柜踱着方步进了金库，知道此事已无法挽回，便不再说什么，垂首沮丧地走了出去。
胡雪岩一向孝敬母亲，在外面遇到什么不顺利的事情都得瞒着她，免得让她担心。回到家，胡雪岩见妻子兰姑正在堂屋门口的绣花架上一针一线地绣牡丹，立在旁边看了一阵，默默地把手中仅剩的一点碎银交给了妻子。他故作轻松地解释道：“这是历年的红利加奖酬。”
为了生计，一连数日，胡雪岩跑了好几个钱庄，想谋点事做，但全都没有结果。钱庄规矩甚严，一个在钱面上犯了行规的小伙计，出于信誉方面的考虑，是没有哪个钱庄愿意雇用的。他在杭州的钱庄界成为黑名单上的人物。一段时日后，胡母终于察觉到儿子的工作出了问题，把他痛斥一顿。好在胡雪岩解释这笔钱并非自己私吞了，而是贷给了一个急需要帮助的人，这才得到母亲的谅解。
进入钱庄是毫无希望了，无奈何，胡雪岩只得改谋别业：米店、油坊、庄布、南广杂货等，想在这些行当里谋求一份职位，还有跑邮、缫丝、茶博士、各类作坊……可时世维艰，百业不振，民生凋蔽，在杭州城里，觅饭碗比登天还难！
但是，晚上在家中，胡雪岩并没有因为失业而丧气，反而拿起算盘练了起来。此时妻子兰姑抱怨说家中没米了，还责怪雪岩说，都已经丢了工作，还练什么算盘？雪岩反而说，说不定哪天自己会成为胡掌柜呢！无意间，胡雪岩灵光一闪，发觉现在市场上最需要粮食，做粮食生意岂不是很好？任何危机里都蕴藏着机遇，只要善于发现，就能另辟蹊径。兴奋之余，胡雪岩立马就去与同乡好友筹划做米生意。
此后，胡雪岩便与姓赵的同乡一起做粮食生意，常往返于杭沪之间。