1965年3月5日，正当大陆“文化大革命”进行得如火如荼的时候，台湾的“反攻”梦还在做的时候，“副总统”、国民党“副总裁”陈诚因肝癌病逝台北，时年68岁。作为国民党内第二号人物，陈诚虽然只活了68年，但其追随蒋介石的脚步，却满满当当占尽了他41年的人生。
蒋介石有一句口头禅叫“中正不可一日无辞修”。中正说的是他自己，而这个辞修，指的就是陈诚。一句话，道出蒋介石对陈诚的倚重。
陈诚与蒋介石的关系，不仅是主仆关系、师生关系、上下级关系，还是诤友、军师、执行人的角色。他的成功与失败，与蒋介石的事业的兴衰荣辱密不可分。只不过他比蒋介石晚生了10年，却早死了10年。
他死得正当其时。
蒋介石对他的死，有痛心也有欣慰。这块对儿子蒋经国接班的最大巨石终于自行挪开了。
台湾学者王逸之说，陈诚与蒋介石之间，不仅惺惺相惜，也纯粹是“道义”与“理想”的结合，他借着蒋介石来完成他的理想；而蒋介石也借着他来落实计划的推动。他们两人之间，谁也离开不了谁，在历史上也是少见的。但在最后关头，却因和蒋经国为了接班之争，表面上虽还和蒋介石维持着和平的假象，实际上则是剑拔弩张与杯弓蛇影了。
蒋介石为陈诚举行了盛大的葬礼，蒋经国亦在葬礼上深深鞠躬。在陈诚的葬礼上，遗像的上方是蒋介石亲笔写的挽额：“党国精华。”蒋介石的挽联是：
光复志节已至最后奋斗关头，那堪吊此国殇果有数耶！
革命事业尚在共同完成阶段，竟忍夺我元辅岂无天乎？
此处的“光复”，指的是“光复”大陆，所谓“最后关头”已成遥遥无期的南柯一梦，蒋介石心中的悲凉，不言自明。
蒋经国的挽联是：
三十年导师中殂，忧国不忧身，少长皆令照肝胆；
千万里疆土待复，为河亦为岳，涕渍原许负弓旌。
虽然死后极尽哀荣，然而对于陈诚来说，与蒋家父子在权力场中微妙的关系，一直是他生命的最后几年最沉重的压力，他曾对自己的长子陈履安说：“如果我能够在‘总统’（即蒋介石）之前先死的话，我就愿意走了。”
陈诚得偿所愿。
陈诚，1898年1月4日出生于浙江省青田县，世代农家。凭着一张借来的中学毕业文凭，陈诚冒名顶替报考保定陆军军官学校。在父亲好友、同乡杜志远将军的疏通之下，考试成绩差、身材矮小的陈诚于1919年以备取生名义进了保定军校第八期炮科，不可思议地开始了一生戎马的军旅生涯。1923年5月，陈诚随孙中山出征西江，在肇庆与桂军冯葆初部作战中，胸部中弹负伤。时任粤军参谋长的蒋介石刚好在肇庆，便赴医院慰问伤员，这是陈诚第一次见到蒋介石。
陈诚大概没有想到，日后自己将顶着“蒋介石副手”之名，走至生命的最后一刻。
陈诚临死前曾特别写了一张便条给儿子陈履安，上书“陈死火葬，以不占地为原则”，但是陈诚的妻子谭祥将字条撕毁。因为按照当时的情况，如果陈诚不实施土葬，很多人在情感上不能接受。
1965年8月30日，蒋介石亲自来到自己选定的墓地为陈诚下葬。
30年后，陈家将陈诚和谭祥的骨灰从位于新北市泰山区的墓地里迁走，墓园被改为“辞修公园”。今天，这处被蒋经国称为“风藏气聚，山水环抱，龙虎比和，万山朝拜，万派归源，气象阔大”的地方，除了一座石碑墙，清幽的公园内已经看不到任何属于陈诚的痕迹。
发端黄埔
1924年9月，蒋介石担任校长的黄埔军校刚刚成立不久，陈诚即被学校的教练部副主任邓演达、学生队副总队长引荐，调到学校任上尉特别官佐（即候差军官），担任教育副官，从而有了与蒋介石密切接触的机会。这是陈诚一生追随蒋介石的开始。
当时的黄埔军校，几乎集中了国民党和共产党的全部军事精英人物。国民党方面有何应钦、王柏龄、严重、刘峙、顾祝同、胡宗南、汤恩伯等人，共产党方面有周恩来、叶剑英、聂荣臻、林彪、徐向前、陶铸、陈赓等人。
在国民党体系内，黄埔军系成为军队主流，上述许多主要分子开始在职务上比陈诚高，但由于屡次的越级提拔，陈诚最终的职务比所有人都高。更重要的是，蒋介石的嫡系部队只被三个人所真正掌握，分别是陈诚、胡宗南、汤恩伯。三人之中，陈诚职务最高，其他两人曾经是陈诚的部下。
那么，陈诚是如何得到蒋的好感呢？
一则流传甚广的故事是，有一天，陈诚与邓演达黎明方才回营，因为不能再睡，陈诚读起《三民主义》，恰逢蒋介石巡视路过，蒋介石对正襟危坐读书的陈诚颇为欣赏，在询问过他的名字，用三民主义、孙中山对黄埔军校的训词临时“考试”之后，蒋介石非常欣赏地对陈诚说：“诗曰‘风雨如晦，鸡鸣不已’，你努力吧！”
次日清晨，蒋介石即宣布：炮兵队区队长陈诚，发奋刻苦，精神可嘉，特提升为少校炮兵队队长，以资鼓励。陈诚和蒋介石的人生交集，也就此渐渐深入。
1925年，黄埔军校成立炮兵营，陈诚被蒋介石命为第一连连长。
拿破仑出身炮兵，蒋介石出身炮兵，陈诚也出身炮兵，这使得蒋对陈诚多了一种偏爱。
这一年2月参加讨伐陈炯明的东征，是陈诚第一次真正作战，他的炮连战绩受到蒋介石的赞许，蒋曾高兴地对当时的共产国际驻中国代表和苏联驻中国国民党代表鲍罗廷说：“这个连长不错，打得准！”刚刚进入军界的陈诚，在这次东征中获得了“三炮起家”的美誉，也真正进入了蒋介石的视野。1930年8月，由于在中原大战中表现突出，年仅33岁的陈诚被升为第十八军军长，虽然当时第十八军实际上只有第十一师，然而其装备在当时的国民党军队中却最为先进，蒋介石对陈诚之宠爱，也可见一斑。
曾任国民党第五战区司令部参谋长郭寄峤说，陈辞公（陈诚）对蒋先生有绝对的贡献，也有绝对的功劳。蒋的那点部队，想要控制中国，几乎不可能。靠辞公为他策反、招降、纳叛，才能成气候，形成以后的局面。
作战能力一般的“上将”
1930年11月，30岁出头的陈诚已经当了上将。他到日本参观其军事教育时，一位日本高级军官，当面颇有讽刺意味地问：“你这么年轻，怎么当上了上将？”陈诚应声反问道：“你们的天皇也很年轻，怎么就当上了天皇？”
天皇是日本人心目中的偶像，陈诚当众如此问答，日本方面认为这是对日本的侮辱，因此向中国方面提出了严重抗议。后来由何应钦出面向日方解释，才平息了这段外交上的口舌风波。
陈诚在日本，深深感受到了日本对中国的轻视，他写道：“目睹人日谋我，我日自铄，彼上军民骄焰十倍，在在逼人。”
这件逸事，说明了陈诚的口才和骨气一流，也似乎说明陈诚确实缺乏真正的军功。
虽然身高不足一米六且相貌文弱，陈诚却自认为是最称职的军人，即使官至“行政院长”时，当年的军靴始终在其衣柜中占有一席之地。出生于抗战前两个星期的长子陈履安很少能见到自己的父亲，因为陈诚永远在前线。陈履安记得抗战的某一年在重庆山洞的家中，父亲和一群部下回来，吃饭之后唱歌喝酒，“有个将军喝醉了酒，跳到桌子上面慷慨激昂”，军人的披肩宽皮带以及满身豪气，是陈诚留给孩子们最深的印象。
陈诚的副官冉广银初见陈诚时的模样：个子很矮，穿着马靴，年轻豪爽。
这个时候的陈诚已经彻底取得了蒋介石的信任，从东征、北伐到“剿共”，从西安事变到抗日战争，对蒋介石来说，任何困难和危急的问题，陈诚都是不二人选。
但是，在大陆的军事发烧友看来，陈诚的指挥作战能力实属一般，甚至连及格都不好说。
中原大战，陈诚打得还好，成为打败阎锡山的主力军。蒋介石夸奖他的三次胜仗时说，马牧集开战胜之端，曲阜挽垂危之局，郑州结胜利之果。
战胜了军阀们之后，羽翼丰满的蒋介石开始着手消灭共产党。在总共进行的五次“围剿”中，陈诚参加了后三次。
第四次“围剿”时，陈诚的十八军被红军伏击，损失惨重，直接导致了此次“围剿”的惨败。蒋介石将其痛骂一顿，给他降一级、记大过一次的处分。蒋介石在处分命令中写道：该总指挥骄矜自擅，不遵意图，着即降一级并记大过一次，以明功罪而昭赏罚。
第五次“围剿”，陈诚担任北路军前敌总指挥兼第三路军总指挥，是蒋军主力。这次“围剿”前，蒋介石在庐山办了军官训练团，让陈诚担任训练团团长，前后短训了7000余名军官。将蒋介石的思想灌输给部队，以期统一思想，提振士气，培养忠于“党国”的精神。
第五次“围剿”开始，蒋介石的“政府军”按既定战术，广修碉堡，步步为营，建立封锁线，切断红军与外界的联系，加之红军内部发生了关于战略战术的严重分歧，蒋介石一再得手，最终迫使红军放弃了江西根据地，向西南突围，北上抗日去了。
这一仗，陈诚作为绝对主力，得分不少。而被他一手栽培起来的第十八军也开始成为国民党的主力部队。红军的《火线》杂志说，国民党十八军是蒋介石的嫡系里主力的主力，击破十八军，就能夺取江西一省或数省之首先胜利。
十八军早在1931年已经初具规模，之后陈诚不断收编杂牌军，十八军规模最大时曾经领辖8个师。到了1944年冬天，第十八军已经全军换成美式装备，并由美国联络官担任教练，实施美式教育和训练方法，其风头可谓一时无两。
抗日战争，陈诚可谓无役不与，四处救火，并主要负责指挥武汉会战。
日军侵占南京后，国民政府虽西迁重庆，但政府机关大部和军事统帅部还设在武汉，武汉实际上成为当时全国军事、政治、经济中心和战时首都。此时，半个中国都已经沦入日军之手，日本政府及其中国远征军总部均预期中国将会一战而降，因武汉陷落而投降。
1938年6月，日军大本营在华中地区集中14个师团的兵力。直接参加武汉作战的是第二军和第十一军共9个师团的兵力，约25万余人，以及舰艇120余艘，飞机300余架，开始进攻武汉。中国军队以总计14个集团军、47个军，100个师，作战飞机约200架，舰艇30余艘，总兵力近100万人应战。
中国军队参战人数是日军的4倍。
蒋介石和陈诚是此次战役的总指挥。
中方参战兵团为第九战区和第五战区的部队。
陈诚为第九战区司令长官兼武汉卫戍总司令，白崇禧为第五战区代理司令长官。北伐时期，白任东路军前敌总指挥时，陈诚是其手下一个小小的团长，蒋介石考虑到资历问题，把武汉卫戍部司令部收归统帅部直辖，但实际上仍由陈诚管辖。第九战区兵力70万，第五战区兵力约30万。蒋介石的倚重一望便知：陈诚当主角，白崇禧演配角。
这是八年抗战中规模最大的一次会战。
蒋介石是期待一场胜利的，淞沪会战、南京会战、徐州会战，他全输了，他已经不能再败。
1938年6月27日，蒋介石在日记中写道：“每一想到，穷苦之妇孺与同胞，若武汉再被敌攻陷，将不知遭遇如何之浩劫，唯有鼓励军民与武汉共存亡，同生死……”9月1日，蒋介石又写道：“每念人民受战祸之烈与妇孺受敌军蹂躏之酷，不禁肠断心裂，战事完结后应对妇孺与灾民定一特别永久法令以爱护之，而对于刻剥人民之贪污，尤应严密防制也。”
陈诚于7月4日对采访的外国记者说：“目前的大武汉，政府要用绝对的力量来加以保卫，上自我们的蒋委员长，下至我们的一般民众，都是具有最大的决心，已经屡次声明过，目前保卫大武汉之战，将成为我们的对敌决战的开始，我们在这次大会战中，要愈加消耗敌人的力量，要击破敌人的主力。”
参加武汉保卫战的部队分别利用鄱阳湖、大别山脉等天然屏障，加紧构筑工事，进行防御准备。
1938年6月11日，日军溯长江西上，进攻安庆，拉开了武汉会战的序幕。
从双方一接触，陈诚治军不严、军队管理水平低下的问题尽显。
6月18日，日军下达了由扬子江溯江行动，占领湖口及九江地区的命令。6月22日，日军进攻马当要塞。
负责马当—湖口防御的马湖区要塞指挥部指挥官是十六军军长李蕴珩，李蕴珩为讨好上峰，博彩头，在当地办了一所为期两周的抗日军政大学，调十六军的副职军官和排长离职进行训练。敌情如此严重，李蕴珩竟决定在6月24日上午8时举行结业典礼，令各部队上尉以上军官届时前来参加，会后在司令部聚餐。接令后，十六军所属部队的许多一线军官都于23日晚去了马当镇。
混入训练班的汉奸，把这一重要情报，传送给了日军。
24日凌晨4时，日军突袭香口，香口遂告失守，随后，香山等阵地也相继失守。负责指挥马当要塞阵地防守的守备第二总队总队长鲍长义看不惯李蕴珩那一套，没有派部下军官去参加李蕴珩的培训班，因而马当要塞的防守较为坚固。从24日早8时至下午6时，日军向长山猛烈进攻的突击部队伤亡惨重，毫无进展。日军出动十多艘军舰，向马当要塞的长山步兵阵地炮击，敌舰以S形游弋，每一次旋向射击，就有一百多发炮弹落在我守军阵地上，战况十分激烈。
下午6时，蒋介石从武汉来电，对英勇作战，抗敌有功的第二总队官兵予以传令嘉奖，武汉卫戍总司令陈诚亦同时来电嘉奖。
6月25日，第十六军第六十师在空军的配合下，向登陆的日军展开反击，试图收复失地。骁勇善战的空军健儿向江面的敌舰发起猛烈轰炸，击沉敌舰两艘，重创一艘。第六十师在空军的掩护下，发起反冲锋，将日军步兵迫退至长江边，于当日中午收复香山、香口。但到下午，敌军舰、援兵源源不断增加，敌援兵在舰炮的掩护下又纷纷登陆，大举反扑，香山、香口再度失陷。与此同时，敌舰炮火继续向长山阵地猛烈轰击。长山守军与敌海陆空军鏖战两整天，伤亡重大，战斗力减弱，急待补充。
要塞指挥官鲍长义屡次向军长李蕴珩请求派部队增援，但前来增援的第一六七师师长薛蔚英畏敌，援军直到长山失守也未能赶到。
26日拂晓前，日军向长山守军施放毒气弹，我守军官兵全无防毒设施及经验，第七中队官兵几乎全部中毒身亡。战至中午，长山阵地已被日军切为数段，弹药告罄。鲍长义眼看援兵无望，只得下令撤退，马当要塞遂告陷落。
马当要塞失陷，蒋介石大怒，他本指望国军在这里能坚守一个月，没料想，三天都没守住。
马当要塞是长江门户，由此向西，湖口、九江均无险可守，直接威胁武汉。
因此，陈诚发布了命令：香山、马当为皖、赣门户，其得失影响于今后作战之胜败甚巨……务速恢复香山、马当要塞阵地而确保之。攻克香山及马当要塞区者，各赏洋5万元。如有作战不力者、畏缩不前者，即以军法从事。
第十六军、第四十九军等部向香山日军发起大反攻，一度再次收复香山，但在日军空海军和重炮的立体攻势下，终究未能收复马当要塞。
马当战后，第十六军军长李蕴珩以疏于防范，作战不力受到军纪制裁，第一六七师师长薛蔚英更因贻误战机受到枪决处分，该师番号被撤销。
7月4日，日军攻占湖口。
7月27日，守卫九江的陈诚10万大军再次败退，日军占领九江。
8月2日至21日宿松、黄梅、星子、瑞昌全部失守。
日军称，8月15日拿下武汉。但是，中国军队一直坚持到了10月下旬。
值得一提的是，10月上旬，中国军队第一兵团抽调3个军在德安西北万家岭实施反击，一举歼灭日军约4个联队[2]，取得万家岭大捷。
至10月25日，武汉会战结束。
武汉没有守住，在日军对武汉形成合围之势前，中国军队被迫撤退，弃守武汉。
在这场历时四个半月的大会战中，日军伤亡14余万人。中国军队伤亡40余万人，是日军伤亡总数的近3倍。
武汉会战，事实上是以失败告终。日军乘广州兵力空虚，占领了广州，控制了华南的部分地区，使中国失去了重要的国际物资输入线。
但此次战役之后，日军盛极而衰，力量被大大消耗，抗日战争开始进入战略相持阶段。
蒋介石说，日军在武汉会战中，进入了孙子所说的“挂地”[3]，想摆脱罢手，也摆脱罢手不了。
陈诚认为，自己的作战意图是“拱卫武汉，达成长期抗战；在武汉外围，利用有利地形，极力消耗疲惫敌人，乘机予以局部歼灭”。
这样的自我安慰，说出来也无法掩盖伤痛。
解放战争，陈诚输得更惨。
据杜聿明回忆，1947年4月东北行辕主任熊式辉曾对他说：“陈诚在关内指挥作战都失败了，想来东北出出风头，挽回他的面子，现在正想打我的主意。我走了你也难顶他，我们两人要想法子对付这个小鬼。”又说：“你等着瞧吧。东北‘共匪’不是陈诚所想的那么容易打，陈一到东北就撤换四平街守将陈明仁，已使东北将领寒心，你等着瞧陈诚这个小鬼的好戏吧。”
陈诚初到东北，锐意整军，大肆扩充部队，将东北原有9个保安区司令及11个保安支队及交警总队等部队，扩编为4个军，把骑兵支队扩编为骑兵师，又将青年军第二〇七师扩编为第六军，并从苏北调第四十九军王铁汉部到东北，另调楚溪春为沈阳防守司令官。连同原东北蒋军新一军、新六军、十三军、五十二军、五十三军、六十军、七十一军、九十三军等8个军共达14个军之多。他又增加了炮兵、战车、汽车等部队，妄想集中优势兵力与人民解放军决战。
当时，东北的主要城市都在国民党军手中，但农村地区和交通线，则被解放军控制。据国民党史料记载，国军控制的面积，不及东北的百分之一，且冗员太多，东北九省的省政府都在沈阳，僧多粥少，粮食、经费紧张，官兵不务正业，士气低落。由于裁军过多，使敌我态势此消彼长，解放军在东北兵力约两倍于国民党军。国民党军被孤立于各个城市之内，陷入被包围的态势。民间有顺口溜曰：陈诚真能干，火车南站通北站。意思是说，沈阳的火车，只能在城里开。
陈诚为了打破被孤立的情势，计划打通辽西走廊，将东北战场连为一体。1947年12月，陈诚出动15个师向沈阳西北的公主屯进攻，以打破合围态势。林彪以1个纵队边打边退，将新五军诱至公主屯后，以8个纵队的兵力，分别担任围歼和打援任务。陈诚令廖耀湘的新三军、第七十一军和一个整编师反包围进攻公主屯的林彪部队，但新三军在距离公主屯20公里处被阻击于辽河西岸，无法前进。新五军苦战五昼夜，被林彪全歼。
陈诚战后以廖耀湘贻误军机为名，欲拿其开刀祭旗。蒋介石也在军事会议上大骂廖耀湘。廖不服，声称没有接到增援命令。结果不了了之。
陈诚眼见失败连着失败，将领不听指挥，气得胃病复发，躺在病床上动弹不得。杜聿明回忆说，陈诚叫他的老婆谭祥去南京搬请宋美龄求蒋介石将他调回南京。谭祥在南京果然通过宋美龄打动了蒋介石的心，想把陈诚调回，而以别人去替死。蒋属意于卫立煌，即将卫由沪召来。当时卫表示不去，蒋介石即指使张群、顾祝同等人劝卫到东北去。张群曾对卫说：
“以私人关系，我也不赞成你去东北；以国家前途计，希望你去东北挽回大局。”同时，谭祥为了急于挽救她的丈夫，也跑到卫家敦促卫立煌早日赴沈，并说：“东北‘共匪’打得好厉害，冰天雪地蒙着被窝到处钻，夜里钻到后方都看不到。辞修病得无法对付，只有卫先生去才有办法，请卫先生早日赴沈接事。”卫夫人韩权华以后对我说，她当时听了这话，觉得“有利有权你们就争，弄得不可收拾的时候就叫人家去。这是什么心理”？
陈诚于1948年2月5日悄然离沈阳飞回南京。4月，国民党国民大会开会期间，全体代表不约而同地大喊：“杀陈诚以谢国人！”至11月，国民党军在东北的47万余人被东北解放军全歼。
1948年6月15日，陈诚赖以起家的国民党主力第十八军在安徽省北部濉溪县双堆集被联合作战的中原和华东野战军全歼。
蒋介石的诤臣
虽然打仗不算真正的高手，但在蒋介石的亲信中，敢于犯颜直谏的，非陈诚莫属。
也许正因为此，蒋介石在恼怒愤恨和无奈中，对陈诚更加器重起来。
陈诚在国民党的高级将领中，属于有学识、有头脑、有办法，洁身自好的人物。他有一种老夫子似的耿直和执拗，爱提意见是出了名的。他对国民党的组织涣散、争权夺利、钩心斗角的情形屡有批评，主张“根本改革党政”。对许多政府官员、军队高级将领的贪污腐败、违法乱纪事例，甚至点名道姓地批评，蒋介石因此责备陈诚骄矜自负、爱发议论，说“总觉你说人之短，看人之轻”，劝他“切思而自反”。
国民党左派领导人邓演达在“四一二事变”后，一直与宋庆龄等人结盟，组织“第三党”，反对蒋介石的独裁统治。邓是陈诚的老上司，两人都是保定陆军军官学校的毕业生，邓是陈的学长。1923年初，陈诚随邓演达参加了由孙中山领导的建国粤军。这年5月，沈鸿英在西江叛变，陈诚随邓演达团长出征西江。在此次作战中，陈诚于火线受伤，邓演达冒着枪林弹雨，冲到陈诚身旁，亲自指挥，将陈诚抢救脱险。
1924年5月，黄埔军校筹建。陈诚又随邓演达离开粤军，一起来到军校。邓任训练部副主任，陈则在其领导下担任负责教育的官佐。
1930年8月，邓演达成立了“中国国民党临时行动委员会”，从事反蒋活动。此时的陈诚，已被提升为第十八军军长。两人见面时，陈表示愿意在军事与军费方面支持邓，还主动提出，希望邓派一些得力干部到十八军来，指导工作。邓演达认为陈诚领导的第十八军条件较好，可以作为反蒋起义的基干部队。但他也知道陈诚不可能率领第十八军发动反蒋起义，他做了逼陈起义的预案。到时他将对陈诚说：“如果你反对起义倒蒋，可将我捆送给蒋！否则，同我一起发难，或者离开部队。”
1931年8月，邓演达开始发动各地起兵倒蒋，在他准备离沪赴赣发动第十八军起义的时候，因他人出卖而遭蒋逮捕。蒋介石在日记中说：“邓演达昨在上海被捕，天网恢恢，终难幸免也。”陈诚得悉邓演达被捕，冒着巨大的政治风险，发电报给蒋介石，请求释放邓。蒋回电表示“准从宽大处理”。陈诚“深信总座之伟大，决不我欺”。但到12月中旬，陈诚却得知邓演达被判处死刑，遂于19日、20日两次致电蒋介石，要求蒋“继先恩来之宽大”，不要处死邓演达，并表白自己此举“全为革命前途着想，非尽为友谊”。但蒋不为所动。邓被处死后，陈诚公然对蒋表示“人亡国瘁，病彻肺腑。……今公不能报国，私未能拯友，泪眼山河，茕茕在疚”，要求蒋改任朱培德主持江西军事，自己“离职赴京请罪”。蒋在复电中严厉斥责陈“因私害公，因友忘党，有负职责”。
而陈诚则认为，“先恩来孙中山先生主张言论自由，而择生兄死于言论攻击政府之黑暗，然则言论实为死由矣。……今后不言革命则已，若言革命如不奉行先恩来之主义，而仅挂革命之招牌，而行反革命之事实，我敢断（其）不会成功也”。
抗日战争期间，陈诚一直在最重要的地区担任要职。1942年12月，蒋介石指示陈诚担任“远征军总司令或司令长官”，前往云南，准备“明春能如期反攻，不致贻误大局，为外人所蔑视”。
但陈诚与蒋介石的看法大相径庭。
陈诚认为中国单独对抗日本，已经苦苦支撑了6年，同盟国对此口头支持多，实质援助少，分析英美“各顾其根本”，把自己的根本利益摆在首位，重视欧洲，忽视亚洲，不过是利用中国挺住日本而已。中国的兵力对付日军已经捉襟见肘，再扩大战场，抽调6个军去印缅，无异于雪上加霜。更由于1942年3月至8月间中国远征军首次赴缅作战，完成了掩护驻缅英军的撤退行动，但自身伤亡惨重，因此他反对短期内再次赴缅作战。
但命令要执行，陈诚还是在1943年3月上任了。
1943年9月6日，陈诚向蒋介石请辞远征军司令长官一职：
窃查职自奉命兼任远征军司令长官职务以来，时已半载，因能力薄弱，毫无建树，瞻念前途，陨越堪虞，为免贻误戎机，重视责任起见，谨恳钧座赐准解除远征军司令长官职务，另行派员接充，不胜感激待命之至。
谨呈委员长蒋
职陈诚呈
蒋介石于9月14日接到陈的辞呈，15日即给陈诚发去一封措辞十分严峻的手谕，对陈之辞职之事严厉批评，其情绪化的用语不像一个统帅给部属的信，倒像一个长兄痛骂不听话的兄弟：
辞修同志：
你九月六日辞呈，我昨日方才接到，不胜感慨。关于远征军事，凡你所要求者无不遂你意旨照办；于我个人，无论公私，我以为已到至极地步。此外，再无其它办法可以服从，你要不去就可不去，你要如何就可如何，我绝不再来恳求。现在除向你三跪九叩首之外，再无其它礼节可以表示敬意。然此非我所能为也。你近日之态度言行或不自知，你的观念思想或未自反，我不得不对你作最后之规谏，须知你此种态度，国家政府命令纪律已废弃，世界只有你一人的意旨命令来行施一切。就是说你的命令、你的意旨，无论上官与政府非绝对服从、无条件接受不可，这种行动态度究竟为何种行动态度，我想已往军阀亦绝不致出此。这种跋扈恣睢之形态，除非政府已到国家将亡，纪律纲维荡然无存时，乃始有此。然而如此军阀，岂复我军人所有之人格乎！如果国家有此军人，即令其战胜一切，则国亦等于灭矣，吾实不忍见现在军人发生此现象也。
我再明告一言，我派你往远征军，乃是要希望你立业成名，而绝非陷你于死地，我以为一切公私道义都可弃之不谈，然而军人对于革命作战命令，即使赴汤蹈火亦不能推辞，此乃军人之本分。然而今日已经讲不到此了，希望你再加深思一番。是乎，否乎？从此余亦绝不再有言矣。
中正
三十二年九月十五日
从这封信的字里行间，不难看到蒋介石怒火中烧的表情。他甚至将陈诚的作为与军阀相比，可见气愤至极。
那一天，蒋在日记中写道：“下午手书致辞修，痛斥其跋扈恣睢之形态，促其反省。如再不觉悟，此人不可复教矣。”
9月17日，陈诚接到蒋介石手谕，迅速回函，除表示“不胜警痛”外，又狠狠告了一状，“为免误事机，及良心之驱使”，列出军中高官们的种种弊端，提醒蒋介石注意：
一是关于远征军事，中枢意见，始终未能一致。除钧座本身外，其它多数不能重视与积极。在钧座当面指示时，默无异议。但一至其它场合，则意见歧出不已。
二是各有主张，各有根据。除钧座本身指挥外，殆无任何机关，任何个人，可有办法，使之力量集中，与意志统一。
三是观念错误。即始终认为敌人绝不会来攻我，同时我亦决无力量反攻。高官们视为当然。
四是由于以上心理与观念之错误，结果，部队纪律废弛，战力消失。细加分析，则苟且偷安，走私牟利，士气消沉，缺额日多。以及高级者生活之奢靡，下级生活之压迫，无不相因而至，有加无已。
五是今日部队实际情况，确属难言反攻，非但难言反攻，纵令走到缅甸，亦不可能。
六是远征军有关各种问题，再三自问，决无法解决。以钧座之贤明，当不以忠诚直言，为骄矜恣肆；以任劳任怨，为跋扈专擅；以应付敷衍，为有修养；以谄媚逢迎，为能服从也。
为了表白心迹，陈诚在当年的双十节向蒋进呈了近万言的《〈贞观政要〉读后摘要》，其中摘录了两个故事：
其一曰：魏徵进谏后，唐太宗赐手诏曰：得公之谏，朕知过矣！
其二曰：唐太宗认为魏徵多次当朝提意见是侮辱他，盛怒之下要杀魏徵。皇后听说后，默默退下，换上朝服来祝贺。太宗不解，皇后说，妾闻主明则臣直，今魏徵直，由陛下之明故也，妾敢不贺？太宗大悦。
陈诚不再敢说辞职了，但不久就在巨大的压力之下旧病复发，吐血吐了一痰盂，只好由卫立煌接任。陈诚在远征军前后不过9个月。
抗日名将孙立人虽是良将，但并非“黄埔系”，且早年并未加入国民党，因而始终都不为蒋介石完全信任。由于台海危机情况，加上美国人的情面，蒋介石不得不重用孙立人以防卫台湾，并利用他与美国的良好关系争取美援。1950年3月，在孙立人就任陆军总司令的同时，蒋经国在蒋介石的授意下，已将特务网络渗透至陆军总司令部，孙的一举一动尽在其监视之下。多疑的蒋介石为了让蒋经国接班，打压孙立人，已经撒下大网。
1950年初若干美国已经解密之文电显示，美国驻台北武官确曾建议美方要求蒋介石离开台湾，另由亲美人士继起领导，并称孙立人等对“托管”并不坚决反对。当年2月，麦克阿瑟曾经派专机到台湾接孙立人赴日。麦克阿瑟在会谈中勉励孙立人负起保卫台湾的责任，保证尽量提供军援。孙返台后向东南军政长官陈诚报告了会谈情况。孙立人强调，是麦帅总部主动邀他访日的。而有人告状说，是他再三要求，才得以见到麦克阿瑟。
孙立人主动与美国人接触，更加深了蒋介石对他的猜疑，更何况，与蒋介石矛盾极深的史迪威将军解职回美国后，孙立人曾以中国军官的名义发动上书罗斯福总统，要求让史迪威重返中国，这些都是越名分、犯大忌的行径。
数年后，蒋介石将孙立人调离陆军总司令职务，转任“总统府”参军长。这是个虚职，完全脱离军队日常业务。1955年，孙立人被控以涉嫌参与郭廷亮“匪谍”案，企图利用阅兵场合胁迫当局，遭撤职软禁。此案牵连300多人。
蒋介石表面上郑重其事地让陈诚成立专案小组立案调查。
陈诚虽然与孙立人有矛盾，却明白孙立人是冤枉的。据陈诚之子陈履安回忆：“面对家父，孙将军一度奋力扯下衣衫，裸露出半生征战遗下的创伤疤痕，激动地对家父大叫道：‘我这辈子为国家出生入死，为什么还怀疑我变节，为什么？’”
当时蒋介石坚持要对孙治罪，但陈诚却力保，力陈孙立人无罪，最终达成了“不捕、不审、不判”的妥协。
国民党在大陆失败，蒋介石为了重振旗鼓，在台北市郊阳明山成立了“革命实践研究院”，培训中坚干部，冈村宁次等一些原日军将佐被聘请为高级军事教官，名分上是“顾问”头衔。陈诚和孙立人对蒋介石的这一举措非常不认可，多次表达不同意见，但蒋介石不听。老蒋有一个观念，美国人打仗是靠钱堆出来的。船坚炮利，武器精锐，这是美国人的本事。而日本人打仗是死硬派，打苦仗，在条件很差的情况下也能打胜。所以他认为在台湾的局势之下，训练需要靠日本那一套，不是靠多大多猛的炮弹。
1963年秋天，陈诚在日记中写下自己在同一个晚上的两个清晰的梦境，第一个梦是陈诚梦见自己率领大军反攻，在登陆后北上却陷入共军层层包围，陈诚在急迫中惊醒；再度入睡后不久的陈诚坠入另一梦境，国民党军一路攻城陷地，陈诚出营巡视却被民众群起包围，或泣诉生活痛苦，或索求济助，陈诚情急中伸手进口袋想掏钱，结果口袋内一无所有，他于是再次惊醒。
在“反攻大陆”计划上的分歧，让陈诚和蒋氏发生了很大冲突，虽然陈诚依然向蒋介石表示一旦号角响起，他仍要请命出征，但他并不同意贸然反攻。1963年，关于蒋、陈二人政治理念不合的传言已经甚嚣尘上，陈履安说，1963年在波士顿的华人圈里，都在流传蒋介石和陈诚因反攻的问题吵架，一直吵到需要蒋夫人下楼调解。陈诚后来也对陈履安证明确有其事，但是在儿子面前他依然强调，自己并不是反对“反攻复国”，而是认为要看待时机。
按陈诚的意思，反攻大陆，需要整军备战，但蒋介石却在美国的压力下不断裁军，这让反攻只能成为一枕黄粱，这才是双方大吵的原因。
陈诚的梦，反映了他心中的挣扎，也反映了他对蒋一腔忠诚和大把的建议却得不到响应的苦闷与痛心。
联姻高官之女
在蒋介石的信任之外，自身毫无背景的陈诚进入国民党高层的另一张门票是他与谭祥的婚姻。谭祥为谭延闿的三女，蒋介石的干女儿，宋美龄留美时的同学。
以书法闻名的谭延闿是国民党第一任“行政院”院长，他也是蒋介石与宋美龄结婚时的介绍人，谭家与蒋家的关系可谓亲密。谭祥字曼意，毕业于上海女子学校，曾当过南京陆军子弟学校教员。
谭祥容貌秀丽、聪颖过人，深得蒋介石夫妇的喜爱，据说谭延闿“经常到蒋官邸漫谈，每来必须携曼意同行”。
中原大战时，蒋介石和宋美龄亲自做媒，把谭祥介绍给陈诚。陈诚自然毫无异议，让人吃惊的是，其貌不扬的陈诚同样获得了谭祥的好感。在陈诚升任第十八军军长之后，他便与谭祥商量于12月前往上海结婚。但此时的谭祥并未同意，理由是陈诚尚有结发妻子吴舜莲。陈诚早在1918年就已结婚，妻子是其在浙江省立第十一师范同学吴子漪的妹妹，婚后不久陈诚即离开家乡前往保定读书，随后又远赴广东。1925年四五月间，陈诚父亲去世，陈返乡葬父，因伤未痊愈加之急于归队，陈诚没有和妻子同房。吴舜莲以为他有了外遇，愤而用剪刀刺喉自杀，虽然后来救治未死，但是夫妻感情至此已名存实亡，吴舜莲也并未为陈诚生下子女。
吴舜莲对陈诚的离婚要求只提出了一个条件：“生不能同衾，死后必同穴。”陈诚一口应允，然而数十年后的事实证明这并非出自真心。虽然陈诚大部分时候以军人的威严形象出现，但是他对妻子谭祥始终温柔。在初识谭祥时，陈诚给其写信就已极尽浪漫，时常以“曼意吾妹爱鉴”或“曼意吾妹如吻”开头，二人初订婚之时，陈诚的信中已经出现“写给你好多吻”这样亲密的语句，信末则时常有“赠吻一打”和“附吻半打”“还吻一个”，让人难以相信这出自军人之手。
两人大婚之时，发给蒋介石和宋美龄的请柬上自称“侄”“侄女”。
两人婚后感情甚好，某一年谭祥生日，陈诚在信中说，“昨日想了一天，究竟送你什么好礼物呢，想来想去只有将我个人整个送给你，我想你一定是欢迎的”。
婚后赴前线作战，陈诚每日都要与谭祥通一次电话，二人留下来的照片中，陈诚经常是侧身温柔注视妻子，脉脉含情。
即使战火连绵，夫妻相聚时间甚短，谭祥还是陆续生下6个孩子，二女四子。陈履安把自己和弟弟妹妹们称为“玩泥巴长大的孩子”，因为陈诚始终坚持教育子女不应有特权观念。陈履安虽然早年与蒋孝武、连战、钱复并称为台湾政坛四大公子，然而却行事低调，从美国麻省理工学院电机工程学系毕业，后获得美国纽约大学数学博士学位。6个子女均学有所成，不能不说是陈诚的教育成绩斐然。
虽然陈履安曾抱怨童年不易见到父亲，但是陈诚和孩子们的互动，却在6个孩子先后赴美读书后愈加频繁，陈诚在世时留下的最后几张照片，均是怀抱陈家的第三代，露出一个老人应有的慈祥微笑。对陈诚来说，在人生最后的几年，家庭给了疲惫的他难得的休憩。
1947年接管东北，几乎结束了陈诚的军旅生涯。
当时在人民解放军的夏季攻势中，杜聿明惨败，蒋介石只好把最后一张王牌陈诚派至东北，让其独揽东北的党政军大权。虽然上任之初曾有“消灭共军，建设三民主义的新东北”的豪言，但是彼时胃病缠身的陈诚输得更惨：解放军在1947年冬季攻势中，几乎全歼了蒋介石的王牌军之一的新五军，这让陈诚在国民党内广受批评。1948年4月的国民大会上，甚至有代表提出，“杀陈诚以谢国人”。事实上在会前一个月，陈诚已经以身体之名，向蒋介石提出辞去参谋总长和东北行辕主任的职务，但是蒋批示：“希安心养病，不必请辞。”5月10日，陈诚再次提出辞职的要求，这一次，他得到了蒋介石的批准。
经营台湾
1948年10月6日，陈诚接受蒋介石的建议，从上海租界前往台湾阳明山养病。此时的陈诚已经只有一个四星上将的空衔，台湾之旅也只有妻子谭祥、副官冉广银寥落几人陪伴在旁，机场送行的人不超过10个。尽管妻子出身名门，前往台湾后陈诚也是仅次于蒋介石的第二号人物，但是他们甚至在上海带了一个沙发前往台湾，陈履安回忆沙发的破旧时说：“很多客人来都笑，有的时候那个跟他（陈诚）谈的客人说，你这个沙发，我们坐下去起不来。”
陈诚的台湾之行也如同这把沙发一般失去退路。台北松山军用机场前来接机的人即使加上新闻记者也不超过20人，冷清孤寂，与彼时陈诚的处境相似。记者们试图从陈诚身上打探其前往台湾的政治背景，但是陈诚只以“此次来台奉‘总统’之命，专事养病，并无其它”作答。
从表面来看，陈诚在台北的确悠然自得，远离彼时国内日益复杂的局势。他毫不介意和记者与其他来访者谈话，纯私人的，无拘无束的，然而拒绝在任何报纸上对自己的行踪进行报道。陈诚口才极好，当时台湾大学校长傅斯年曾说：“我自认谈天的本领可打80分，可是辞修先生（指陈诚）谈天的本领比我还强。”
事实上，多年来一直与蒋介石保持亲密关系的陈诚非常明白，翁文灏内阁垮台，孙科匆匆组阁，陈布雷自杀，蒋在大陆败局已定，台湾已经是国民党最后的落脚点。早在1946年，国共内战刚爆发时，蒋介石第一次巡视台湾就曾表示：“台湾未被‘共党分子’所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无奈我何”，在国民党七大报告上蒋介石也提到：“就算是整个大陆被共产党拿去了，只要保持着台湾，我就可以用来恢复大陆。因此，我不顾一切毅然决然地下野了。”1949年1月下野，对蒋介石来说，很大一部分也是出于对台湾的考虑，“如果我不下野，死守南京，那台湾就不能兼顾，亦不能成为‘反共联俄’的堡垒”。
1948年12月29日，蒋介石下野前在南京发布“总统令”，任命陈诚为台湾省主席，“总统令”发布之前毫无征兆，前任台湾省主席魏道明甚至还在台北检阅警备旅的军事演习。病情尚未完全痊愈的陈诚就这样和陆续抵台的家人一起，从阳明山搬至台北延平南路的省府官邸，那个时候官邸尚铺着青石路面，不管是走路还是行车，石头总是嗒嗒作响。对陈诚而言，军人的生涯就此结束，就在两天之前，《新华日报·华中版》于1948年12月27日刊出的《战争罪犯名单》中，陈诚在43人的大名单中名列第三，已足可见在国民党中的地位之尴尬，往后的这一段人生之路，如同青石路面一般并非坦途。
在日后公开的《先“总统”蒋公图像墨迹集珍》中可以看到，当年身处风雨飘摇之时的蒋介石曾给陈诚上任后的目标写下“六条秘诀”：
一、多方面引用台湾籍学识较优、资望素孚人士参加政府。
二、特别培植台湾有为青年与组训。
三、收揽人心，安定地方。
四、处事稳重，对下和蔼，切不可躁急，亦不可躁切，毋求速功速效，亦不可多订计划，总以脚踏实地，实心实力地做事，而不多发议论。
五、每日特别注意各种制度之建立，注意治事方法与检点用人标准，不可专凭热情与个人主观。
六、勤求己过，用人自辅，此为补救吾人过去躁急骄矜，以致今日失败之大过，望共勉之。
陈诚在台湾省府公职人员大会上说了很多被混迹官场已久的政客们认为并不那么合时宜的话，如：“政府是民众的政府，政府亦应以人民的意志为意志，以人民的利益为利益。”又如：“人民至上，民生第一。”据说他甚至在会上大声疾呼：“今日台湾所最需要的，就是政府与人民共患难同生死的精神，使台湾成为一个复兴中华民族的堡垒，来担负复兴中华民族的使命。”
就任后的陈诚几乎是从一夜之间，从低调转为活跃，熟悉他的人曾说，这是几十年政治军事生活对其的重塑。1949年3月，陈诚不顾立法院的坚决反对，宣布实施入台管制，颁布《入境限制办法》，从此两岸的亲友往来也失去了任何希望。陈诚要求军队到台湾后重新整编，因为这个时候国民党在大陆已经彻底呈溃败之势，出入境人口复杂，陈诚认为必须对此有所控制。更敏感的是，大量手握武器的士兵潮水一般前往台湾，陈诚要求这些船只一到基隆港，人可以下来，枪则留在船上，这种类似让以前的一地之王“缴械”的做法让国民党保证了对台湾的绝对控制。
为了避免大陆的通货膨胀在台湾重演，陈诚还要求国民党政府将80万两黄金运往台湾，作为发行货币的基金。1949年6月，陈诚实施《币制改革方案》，规定：
1.新币指定由台湾银行发行。
2.发行总额以2亿元为限。
3.新台币与美元汇率为5:1。
4.新台币与旧台币总汇率为1:40000，限定于1949年12月31日以前兑换完毕。
5.新台币以黄金白银及外汇为十足准备发行。
陈诚发行的新台币只能用在台湾，与美元挂钩，这个政策的出台有很大争议，因为国民党内很多人认为流通地点还应该包括广东和福建。然而后来证明陈诚的做法成功稳住了已经方寸大乱的国民党在台湾的阵脚，自从新台币发行之后，台湾的金融趋于安定。
虽然台湾省主席的位置，他只坐了不到一年就交给吴国桢，自己随后接替阎锡山成为“行政院院长”。但陈诚在台湾的表现获得了几乎一致的肯定。1952年10月，台湾国民党第七次全国代表大会上，陈诚当选为中央执行委员；又于七届一中全会，当选为10名常委之一。七次全会作决议说道：“当38年革命遭遇空前挫折之际，大局处于风雨飘摇之中，陈诚同志确能秉承总裁指示，采取确切措施，作中流之砥柱，立复兴之基业。”蒋介石对其的信任，在这段时间也到达了顶峰。
抗战时期，武汉的外国记者曾给陈诚起外号为“大元帅的袖珍本”，因为陈诚始终以蒋介石为神，对其竭尽服从。一方面是因为知遇之恩；另一方面也许是对蒋的真诚尊重，因此无分公私场合，陈诚对蒋介石推崇备至，毫无假意。甚至在生活细节上，陈诚也在实践“大元帅的袖珍本”：同样少言寡语，情感低调，同样不喝酒，不抽烟，不吃大荤，生活自律甚严。在与蒋介石同时在场的场合，陈诚几乎从不发言，表决时对蒋介石的主张永远毫无异议。即使有时明知蒋介石的错误，陈诚依然奉行不悖，同时要求自己的下属“服从命令，不要乱想”。然而在台湾，随着陈诚的党内地位日益重要，以及蒋介石年岁已高，其与蒋氏父子的关系，开始变得复杂微妙。
副手难当
1950年3月，蒋介石在14个月的引退之后，下山复行“总统”之职，此时的临时“行政院长”阎锡山和全体阁员，也就此辞职。作为蒋介石此时绝对的宠臣心腹，陈诚以306票（全票为388票）通过，当选为台湾的“行政院长”，他搬进了当时的“行政院”，也是如今的台北“总统府”三楼。彼时的国民党政府党政军各派山头林立，陈诚在“行政院”内却并没有自己的班底。陈诚邀请黄少谷做自己的秘书长，黄多年之前曾做过冯玉祥的秘书。黄少谷报人出身，对军人出身的陈诚有诸多芥蒂，认为陈必然过于主观，处事强硬，因此坚持拒绝，后来是在蒋介石的调解之下才勉强同意，并申明“只做3个月”。但是在共事之后，黄少谷发现陈诚凡事都愿意与自己商量，二人之后也成为知己。陈诚曾作诗赠黄少谷，称其“平生谋国此心同，念载交亲患难中。久历艰辛多盛绩，每因回斡见深衷。能仁始信和无敌，不辱从知忍有功。执手依依惟惜别，寿杯香送芰荷风”。
蒋介石于3月12日公布了新的内阁成员名单，15日陈诚正式就任。上任时，陈诚提出“政府”的中心任务是“竭尽一切力量，确保以台湾为中心的基地，准备‘反’攻大陆”。在国民党七届二中全会上的报告，陈诚还强调“精神力量重要！”“一言以蔽之，就是自立自强的意志与自力更生的信念。”这些与蒋介石彼时对外语调非常一致的表态，也进一步加重了陈诚在蒋介石心中的分量。
1954年，蒋介石已经担任了6年“总统”，按照国民党的“宪法”要求，蒋介石已经任满，彼时的“副总统”李宗仁又已遭到弹劾远走美国。虽然从资历来说，当时最适合的人选是何应钦，但是包括何本人在内的国民党高层都已经看得很清楚，陈诚才是蒋介石的第一人选。1954年2月16日，蒋以新一任“总统”候选人的名义，提名陈诚为“副总统”候选人，蒋介石在会上曾列举“副总统”的三项标准：第一要爱党爱国；第二要负责尽职；第三要任劳任怨。蒋说：“我认为‘副总统’候选人人选，以陈诚同志为最相宜。”在如此明确的表态之下，陈诚在32张选票中得票30，被正式推举为国民党“副总统”候选人。
5月20日，陈诚在就职典礼上脱去他标志性的一身戎装，改穿长袍马褂，斜佩绶带，扣青天白日的勋章，在典礼上拍照宣誓，他同时辞去“行政院长”之职，由俞鸿钧接任。3年之后的10月，陈诚在台湾国民党第八次全国代表大会由蒋介石提名为国民党副总裁，并获得通过。这是陈诚在其政治生涯的顶峰，其蒋介石“副手”的地位，也就此确立。
20世纪50年代的台湾，尽管陈诚已经为官员和军队做好安顿，但是战争的气氛依旧浓烈。目前位于台北郊区的辞修高中，以陈诚的字命名，在其担任“行政院长”期间，里面有栋小楼是两岸战事临时指挥中心，这里和现在已经被台北中正纪念堂所淹没的“行政院长”官邸，是当年的陈诚最常待的地方。因为公事太过烦琐，陈诚开始抽烟，而在大陆的时候，下属抽烟都不敢让其看到，但是沉重的压力让陈诚几乎一夜之间成为烟民，他每天差不多要抽二三十根烟，而且毫不挑剔，从新乐团到香蕉牌，再到双喜。工作到深夜的陈诚几乎是黎明即起，因为在当时人心飘摇的台湾，陈诚需要应付的人事太多，在安排不过来时间的时候，陈诚就和客人在早餐桌上边吃边谈。
虽然台湾有了“国府”运过来的黄金作为新台币发行的基础，但是财政收入有限，这也是陈诚当时最为发愁的部分。以台湾9亿元的收入，单单供应60万军队，每人每月所得也不过125元，陈诚非常明白，就连所谓养兵千日的一个“养”字，台湾也难以实现，根本谈不上什么“守土反攻”。陈诚也因此在台湾多有举措，目的是保障民生。
台湾导演庄益增拍了一部纪录影片，片名《无米乐》，叙述了台湾南部两位老农对生产、对土地的执着，以及他们如何面对WTO的冲击。片中就提到陈诚当年的土地改革，即著名的“三七五减租”，大幅度降低佃农缴给地主的田租比例，地主必须拿出土地，不论是以赎买还是以多年加租的形式出让。在片子里，地主骂陈诚是“贼仔诚”，而得到土地的农民则称赞陈诚是“阿公”，许多得到土地后致富的农民至今仍然不时到陈诚墓前烧香化纸。当年留下的影像也可以看到，农民送给陈诚一幅锦旗，上书“改善民生”。这项措施解决了当时台湾粮食短缺的困境，使台湾原本的600多万居民，以及随后潮水般拥进来的200万人，得到了暂时的温饱，其中也包括自上海陆续抵台的陈家。
陈诚在台湾留下不少建设，其中最脍炙人口的是石门水库，这座当年非常轰动的大建设起于陈诚的坚持。1964年6月14日，重病在身的陈诚参加了石门水库的竣工典礼，他在致辞中说：“虽然今天台湾的农业以及其他资源仍有可为，但毕竟受了天然的限制。要解决这一问题，第一要有适当的人口政策……”这也是台湾当局的高层领导首次提及人口政策问题。虽然蒋梦麟提出台湾应当主张限制生育，但是大部分的国民党当权派，特别是蒋介石因为“反共复国”的顾忌，对此问题十分保守。陈诚在如此公开的场合提出这一问题，可见彼时与蒋氏父子矛盾已经慢慢浮出水面。
由于陈诚对国民党元老和军政前辈均执礼甚恭，行文通常以字称公，如胡适称适之先生，孔祥熙称庸之先生，同时多次叮嘱部下，对社会各界名流应格外礼遇，他也因此颇得国民党元老们的好感，这也成为蒋介石的心病。1958年是陈诚六十大寿，当日陈诚和胡适、蒋梦麟、梅贻琦、王世杰四人结伴南下旅行庆祝，当时的台湾岛内就把五人南游之事比喻为“汉惠帝和商山四皓”，直指陈诚有野心取代蒋介石，这进一步加深了蒋对陈诚的疑虑。事实上，按照当时的有关规定和临时条款，以及国民党内的局势，蒋介石之后，“总统”之位的确非陈诚莫属。
但是陈诚自然明白蒋介石想传位于子的心思，张学良就曾说：“蒋经国被陈诚压得灰心，想自逐到美国去，正好此时，陈诚病重死了，大局有了转机，真是上帝的安排。”正是因为对自己的命运已经看得清楚，陈诚晚年一度消沉，曾对当年的经济部长赵耀东说：中国官场就是忌才。
1963年，陈诚以身体有病为由，要求辞去“行政院长”职务，大概是见陈诚已知难而退，蒋介石只是批准陈诚休假1个月，其职务暂由“副院长”王云五代理。同年11月，在国民党九大会议上，蒋介石提出“要大力提拔新进”，实质上是为传位于子铺路，陈诚再次提出辞职。这一次，蒋介石没有再挽留。
1964年，重病的陈诚曾经突发奇想，召见在当时就已以激进出名的李敖，他对李敖说：“人之将死，其言也善良。我们国民党悟了几十年，终于让我们想通了：共产党的失败并不意味着我们国民党的成功。”身居高位而发此悲音，足见陈诚已心灰意懒。
1961年，陈诚应邀访美，与当时的美国总统肯尼迪、副总统詹森会面，这是陈诚最重要的“外交”之旅，他访美历时半月，返台后陈诚向台湾“立法院”报告了访美经过并回答了“立法院”委员们的质询。回台之后疲惫不堪的陈诚被发现有肝脏肿大的现象，但他还是继续出访行程，陆续访问了越南与菲律宾，这些外事活动是他一生政坛生涯的亮点，然而正如当时某个台湾上层人士的说法：这是陈诚在政途上的“回光返照”。也许是出于戏言，却不幸言中，对于陈诚的身体来说，这同样是一语成谶。
从菲律宾、越南返台后，妻子谭祥要求陈诚到阳明山静养，不久后他被确诊罹患肝癌。陈诚也厌倦忙碌的官场生态，在给大女儿和大女婿的信中，可以看出他疲惫不堪的心：“拟待任期满时再作打算，我真的不愿再做了，俗云当家三年狗都厌，我前后两任共九年两个多月，自然得罪的人不少，而且年纪也老了。”
1963年冬天，在美国的孩子们都回到了台湾，这是陈诚与家人难得的团聚。1964年9月开始，陈诚的身体状况急剧下降，大儿子陈履安陪伴了父亲最后的时光，也许是军人的精神已经深入血脉，即使在病情恶化之时，陈诚也从未在家人面前显露出软弱的一面。
1965年3月5日，台北的春天还有丝许凉意。躺在病床上的陈诚要求护士把窗帘拉开，他要看看外面的景色，但是窗帘拉开依然是一个窗子，他就这样默默地看到晚上7点，随后溘然长逝。
对陈诚来说，这也许是生命中最长的一天，因为在68岁的人生旅途中，茕茕白兔般东走西顾的他，难得有这样的空闲。