各部分开扎营，团团包围住小田原，同时各种烧讨人取也是毫无疑问的展开。长尾景虎的义似乎并没有涉及到普通的百姓。
看着牢固地防守，关东联军一筹莫展。乌龟壳难啃啊，重点是无从下嘴。长尾景虎现在开军议下面林林总总不下百人，各家的当主家老排排坐着。长尾景虎询问谁先阵试探，那些人立马摇头晃脑顾左右而言他。
下手第一位就是古河公方足利义氏，室町幕府武家第一等足利连枝众顶尖家格，几岁的孩子，后面家老梁田晴助抱着他坐着，指望这位亲自上阵就算了。这位的父亲足利晴氏还是北条氏康的姑父，后来他爹在河越夜战大败，被北条氏彻底架空，他自己还被迫和北条氏康的女儿订婚。这关系也够乱的。如今他爹完了，他如果不能趁这次机会把北条干翻，那么他就要做北条氏康的女婿，做一辈子的傀儡。好在抱着他的梁田晴助有点野心也有点忠心，如今一道来参阵，等于又来了一面大旗，比带的兵马管用。
下一位是如今做管领家宰的长野业正，代表室町幕府足利氏代代姻戚藤原氏上杉家，室町幕府顶级役职。这位倒是愿意，毕竟之前算是附逆了北条几天，要纳个投名状。可是他是管领仅有的能战之兵，是管领立身的本钱，不能轻掷。管领现在这点地位和面子，一半来自于头顶那个关东管领的名位，一半来自于上州众一万五千众的有力支持。不然早就提前被隐居，甚至被安乐了。
第三位也是个十岁冒尖的孩子，小弓赖纯，室町幕府武家家格第二级足利一门众顶层存在。他有个正紧能干的爸爸。小弓义明靠着死鬼老爹的一个空头支票，硬是最后拉上了上万人来抢关东公方的名位，可惜功败垂成身死战场。但是这不妨碍他曾经是名义上正统的关东将军继承人的地位，他后面坐着里见义堯和真理谷大膳，名义上是拥着这个孩子来的。
第四位就是山内左马助义胜，也是室町幕府第二级足利一门众顶尖家格，只因小弓赖纯爸爸真的在名义上当过关东公方，而山内义治只是幕府御相伴众，所以低他一丝。小平太和山内主计头坐在山内义胜侧后。山内主计头拉拉山内义胜的衣袖让他别出头，小平太也觉得不应该浪掷士兵的性命在试探上。
后面的咸鱼们就不介绍了，总之长尾景虎很尴尬，没人接话啊，这让他很下不来台。
于是长尾景虎又大声问了一遍，场面很冷，最后里见义堯看场面冷了站出来开口说沿途的总州船桥城来时尚属北条氏，恐退路被阻，不敢消耗太大。这个暗示就很明显了，要将总州船桥地方转封给里见氏，他就肯出兵了。
长尾景虎转头悄悄问了身后的上杉宪|政（过了镰仓，就改名啦），船桥地方是何家何领。一问，是从属北条氏的千叶氏。千叶氏也是出身桓武平氏的名门，保元平治之乱的时候支持源氏，逐步获取权利，后来一度做到上下总守护职。不过嘛后来内乱了，如今已经实力衰弱，连家臣原氏都骑到头上了。被人称为“千叶百骑，原有千骑”。做了北条氏康的附属在地“作仓众”。
“喔～～不是自己人的。”长尾景虎恍然大悟。千叶氏还是个谁都可以捏的软柿子，不卖你卖谁。慷他人之慨，反正不肉疼 。于是马上答应，由刑部（里见义堯的官职）自由切取。
这下里见义堯很满意，口称愿为先阵，为大军先驱。
诸将一看有靓仔主动了，立刻就活过来了。场面马上火热了。于是第二天里见氏的五千五百军势就率先出阵。
关东诸将助威倒是做的很好，人马都拉出来，助威呐喊很是热烈。漫山遍野的军队，强壮的在前，老弱的在后，从箱根山到相模湾，一列出去二里地。人山人海都不足以形容，反正就一个字，多。
然后名主们都带着随从旗本去观阵，长尾景虎也在高处立定看着。城广五里的小田原并不是城堡五里宽广，而是城下町的土垒有五里（说明一下，日本的一里不是五百米，而是三千九百多米，所以才会在街道上设置一里冢，因为确实距离很远）宽广，里见军所面对的是从濠底到垒顶高达十米，倾斜度五十度的高阔土垒。这样程度的城防，即使在同时期的中国明代也是名城大镇的水平，很多南部州县还在插柳为墙，掘渠为濠的水平。
宽阔的水堀起码五米多，里面连接着活水，根本难以下手。只能通过城门攻打，里见义堯也没什么办法。重赏之下必有勇夫，让精锐骁武的士兵提着原木然后举着木楯准备冲击城门。
喊着号子，里见军也很有勇气，猛烈的冲向城门。城上的北条军铁炮弓箭无差别射击下来，领头的那名武士身中数箭还是狂呼酣战。拿着一柄朱枪大声呼喝着士兵，表现的神勇无惧。
小平太手搭凉棚看的清楚，果然将是兵之胆，那名武士的搏战极大的感染了士兵们，有人中箭了还在用身体一起撞击城门，看着很有几分破城的希望。
而且士兵们合力用肩膀上扛着的大圆木撞击城门，一声又一声沉闷的撞击声伴随着里见军士兵一声又一声的呐喊号子。那个硬木城门连同城门楼子每被撞击一下就扑棱棱的抖下许多木屑和泥灰。吱咯吱咯的声音听的人齿冷，彷佛这个城门也就这三分钟五分钟的命了。
但是很可惜，那名举着长枪英勇无比的武士伴随着一阵铁炮声突然身体一顿。短小精悍的身体缓慢的倒下，看到这一幕，士兵们高呼着河津兵部战殁啦，拽着他的尸体就哗啦啦溃退下来。
里见军死了一名勇将，不能再战，今天的试探也就结束了。