面对德川家的宣战布告，丰臣军内部分成了两派。一是以大野治长为中心的丰臣氏文官们，主张据守大坂城，以逸待劳等德川军疲惫之时以有利的条件跟对方议和。另一方则是以真田幸村为首的浪人们，主张先出兵压制畿内地区，切断西国诸大名与德川家的联系。这样一来，西国诸大名都会成为丰臣的友军，同时在近江国的濑田川与德川军决战，并指出没必要一上来就闭门不出，坚守大坂城。后藤基次、毛利胜永在幸村方案的基础上，提议向伊贺国和大津西北方向出兵，攻取德川方的领地。结果淀殿为了安全起见，还是采用了大野治长等人的方案，以大坂城为中心，在附近修筑堡垒，以确保周围的警戒线和联络线。
1614年10月11日，家康率军从骏府城出发。据跟在身边的本多正纯回忆，已经71岁高龄的德川家康意气风发，仿佛回到了青年时代。11月12日丰臣方的真木岛昭光作为新的代官，向堺港出阵。11月23日德川家康进驻二条城，同日德川秀忠率领6万大军从江户出发。25日，德川下令藤堂高虎、片桐且元作为先锋，幕府方总动员兵力达到了20余万。但是之前在关原合战十分活跃的福岛正则和黑田长政却被家康留在了江户，因为家康深知此二人之前为自己效力是因为和石田三成有私怨，这次作战很有被丰臣方劝反的可能。其他还在江户参勤的大名，急忙各自归国，忙不过来的可以由留守的儿子或家臣带兵到指定的地点集结。当时的越前福井藩主松平忠直本人还在江户，急忙派使者回国，由家老本多富正率兵两人在近江大津汇合。11月15日，德川家康从二条城出发，经由奈良开往大坂。这次的德川秀忠长了记性，没有再犯关原之战时的错误，早早就到达了茶臼山等待与父亲合流。
11月18日，幕府军先锋蜂须贺至镇通过侦查发现，大坂方的明石全登在海路要地木津川口修建了堡垒，并向家康请命攻取。德川家康派浅野长晟(浅野长政次子，浅野幸长弟弟)和池田忠雄（池田辉政三男）相助，但严令不许损耗兵力。蜂须贺至镇立功心切，不满家康的安排，没等浅野和池田到来，就于11月19日拂晓发动了进攻。正好当时守将明石全登在大坂开会，堡垒内的800士兵无人统领，遭到攻击后大乱，堡垒陷落。浅野长晟得知蜂须贺抢先进攻，下令士兵急忙从水势汹涌的川口渡河，结果溺死者多数，最终没能赶上战斗。
11月26日，为了弥补关原之战时候的失态，佐竹义宣对大坂城东北的今福村发动了进攻。大坂方的矢野正伦、饭田家贞领300人负责防守。佐竹队1500人于26日早晨发动进攻，麾下涉江政光、户村义国英勇异常，连续攻破了四道围栏，斩杀矢野、饭田。就在附近的丰臣军木村重成一方面派人回大坂报信，一方面率300士兵前去救援。木村重成的援军和佐竹军打得难解难分，陷入了胶着状态。得到消息的丰臣秀赖急忙向天守阁的护栏跑去，只见东北方火光冲天，硝烟四起，遂下令后藤基次率3000人马前去救援。后藤基次快马加鞭急行，终于赶到了战场，与木村重成一起将佐竹军压退到了第一道防御栏的位置。涉江政光、户村义国指挥部队想在第一道栏进行防战，但在木村重成的指挥下，铁炮队瞄准了两人进行狙击。只听“砰、砰、砰、砰”一波齐射，涉江政光中弹倒地。户村义国侥幸靠手中大刀的刀鍔挡住了子弹，迅速下令撤退。佐竹义宣见大事不好，急忙向大和川对岸的上杉景胜求援。之后上杉景胜、堀尾忠晴（堀尾忠氏长子）、神原康胜（神原康政三男）率大军前来增援，与丰臣军展开铁炮对射。木村重成、后藤基次见大军难挡，率军撤退。之后将军德川秀忠亲自给佐竹家的5名家臣送去了感谢慰问状以彰其功。
11月29日，与木津川堡垒相互呼应的博劳渊堡垒也遭到了幕府军的进攻。由于博劳渊附近稻草、芦苇丛生，非常适合埋伏，家康想动用大炮直接炸毁堡垒，所以命水野胜成和永井直胜二人在狗子岛筑起了炮台，蜂须贺至镇听到消息后又想抢功，想赶在水野胜成之前攻取博劳渊。29日清晨，石川忠统使用向九鬼守隆借用的三只战船在涨潮的时候从狗子岛北方渡河向堡垒展开攻击。这时，蜂须贺至镇正好也赶到从南面发起了攻击。负责镇守博劳渊堡垒的守将薄田兼相因为昨晚前去妓院喝花酒，此时还在妓女的温柔乡中做着美梦。700守城将士无人统领乱作一团，瞬间堡垒就被德川军攻破。薄田兼相得知后无奈撤回大坂，被同人称为“橙武者（冬天的橙子很酸，空有外壳而不能食用，只能作正月里的装饰）”。
攻破了木津川和博劳渊，幕府军向着丰臣水军主力停泊的天满川、木津川的交流地点野田、福岛发动了进攻。守将为大野治长的弟弟大野治胤和宫岛兼与，总计3300人。11月19日到26日，由九鬼守隆率领的小浜光隆、向井忠胜等幕府水军一直对附近流域进行侵扰。11月28日半夜，九鬼守隆趁着大风雨奇袭对福岛发动奇袭。大野治胤吓得不战而逃，向天满方向逃去。29日清晨幕府方的池田忠雄、户川达安从陆上进攻，但敌人已经正在逃跑，趁势掩杀，最后攻取福岛并放火烧了停在船舱内的丰臣水军战船。大野治胤逃回大坂后还被薄田兼相嘲笑一点用处也没有，成为了城中诸将的新笑柄。11月30日，丰臣方见势不妙放弃了其他周围堡垒的守备，全部退回了大坂城。
针对于丰臣方的据守，德川方使用20万兵力，将大坂城团团围住。12月2日，德川家康从茶臼山开始依次对每个大名的阵地进行视察。并下令准备建造攻城用的设备。退回大坂的丰臣军也没有闲着，真田幸村针对大坂城的地形建造了一个秘密武器。大坂城是丰臣秀吉建造的名城，西面临海，北面和东面有淀川、大和川两条大河为天险，只有南面是平坦的台地。虽然已经布置了陷阱和壕沟，但是防御力明显还是不足。凭借在上田城与德川秀忠交战的经验，幸村猜想德川军肯定会率先从南面的平野口进攻，所以想在那里建立一座出城，来加强防御。很快，一座180平米，半圆形的小城在大坂城的南面建成，并以幸村的名字命名叫“真田丸”。
担任幕府军先锋的是前田利常率领的12000人，从真田丸正面杀来。同时，南部利直、松仓重政、神原康胜、井伊直孝、松平忠直的14000人马分别从八丁目口和谷町口向大坂城攻击。丰臣这边，镇守真田丸的是真田幸村率领的5000士兵，其他分守八丁目口和谷町口有木村重成、后藤基次、长宗我部盛亲的12000人。12月2日德川家康来到前田利常的阵地，下令其可以先填平壕沟和陷阱，清除道路，但不许攻城。然而前田的工作队已经进入了真田丸的势力范围，多次遭到埋伏在真田丸前方筱山的铁炮队的袭击。前田利常恼羞成怒，决心攻取筱山。