安妮去世两年后的1837年3月，林肯离开了纽萨勒姆，准备开始他那“实习律师”的生涯。
他借来一匹骏马，然后把所有的财物家当装在了马鞍袋子里，要说全部家当，也只不过是一些法律书籍和几件破衣烂衫。还有，在一个个破旧的蓝布袋子里，塞满了6.25美分和12.5美分的零碎硬币，这些硬币还是他在纽萨勒姆当邮差时代收的邮资。带着所有这些，林肯骑马直奔斯普林菲尔德，开始新的生活，他要当律师。
林肯在斯普林菲尔德的第一年，经济条件非常不好，十分拮据。事实上，对邮局里的那些邮资他完全可以挪用或者据为己有，但是他认为如果这样做，那就失去了做人的基本诚信。因此，当邮局查账员前来结账的时候，林肯一分不差地交出了他收的邮资，还如实报告了一两年前他做邮递员时所领取的薪酬数目。
在林肯到达斯普林菲尔德的那一天，他就已经不名一文了，更难堪的是，他还身负别人1100美元的债务，这些债务还是他和贝利在纽萨勒姆开杂货店时欠的。后来贝利因酗酒过量而死，所有的债务林肯一个人承担了。本来林肯不必这样做，他完全可以以生意失败为由要求分割债务责任，随便钻个法律的空子规避还债。
但这与林肯的做人原则相悖，他主动找债主，请求给他时间，到时他保证连本带息一并偿还。除一个叫彼得·凡柏金的人提起诉讼之外，其他人都答应了林肯的请求；彼得·凡柏金胜诉后，马上将林肯的马儿和测量工具拿去拍卖了。而其他债权人则耐心地等了14年，在以后的14年里，为了信守诺言，林肯省吃俭用，有时候都不顾自己的温饱。直到1848年林肯当选国会议员之后，他还将部分薪水寄回家，偿还这笔老账，最终兑现了他的诺言。
那天上午，林肯到达斯普林菲尔德广场后，他将马拴在广场背面的乔舒亚·F.斯皮德日用品商店门前。斯皮德后来回忆：
他进城时骑着一匹马，到这里后准备找个木匠定做一副单人床。他走进我的店铺，把随身的马鞍袋子放在柜台上，就问我做一副床架的材料和工钱需要多少钱。我帮他算了算告诉他：要做一套得花销17美元。他说：“能不能再给优惠一点？我的意思是说，虽然这已经很便宜了，但我还是没有那么多钱。假如你能让我先赊欠，那么，到圣诞节时我的律师事务所成功了，就可以给你还钱；但假如失败了，可能我一辈子都还不起。”听了他满是凄凉的话，我抬头向他看去，他的脸是那么的忧郁和悲伤，这无法不让人同情。想想就是到现在，这还是一张我从来没见过的面孔。我对他说：“花费虽少但对你却如此沉痛。这样吧，我住的房间比较大，里面有张大床。如果你不介意，我很乐意和你一起住。”他问道：“房间在哪里？”我说：“就在楼上。”并指了指店铺的楼梯口。他什么也没说，拎起马鞍袋便上楼去了，他将袋子放在地板上。然后轻快地从楼上下来，春风满面，对我大声说道：“好啦，斯皮德，我搬进来了，非常感谢你！”
就这样，在此后的五年半里，林肯没有付过任何租金，在这个店铺里与斯皮德住在一起。
还有一位叫威廉·巴特勒的朋友，他不仅收留了林肯五年，还供给林肯伙食、住宿，甚至还给他买衣服。
威廉·巴特勒对林肯的接济，林肯记在心里，在后来林肯有能力的时候，他尽可能地给了巴特勒一些补偿，然而他们之间并没有说明欠谁多少，两人的交往纯粹出于一种朋友间的义气和情意，是一种互相帮助。
林肯非常感激上帝恩赐给他这两个好朋友。正是巴特勒和斯皮德的帮助使得林肯在法律事务上取得了成就。
后来，林肯曾经和一位名叫斯图尔特的律师合作。斯图尔特关注的是政治事务，所以把大量的时间花在了它上面，而林肯则负责事务所的例行事务，但是律师例行事务少得可怜。办公地的摆设也十分寒碜：一张脏兮兮的小床、一件野牛皮毯子、一张椅子、一条长凳，以及一个书架，上面摆放了几本法律书。
根据律师事务所的业务记录，在他们开业的前半年里，事务所的业务收入只有5项：一笔生意收入是2.5美元，另两笔各收了5美元，还有一笔收了10美元，然而最可怜的是最后一桩案子的律师费，他们的收入是客户的一件大衣。
林肯看着律师事务所惨淡经营，心灰意懒。在斯普林菲尔德，有一天当他在一家木匠店门前驻足时，他突然想放弃当律师，想做个木匠。当然当木匠的事前些年还在纽萨勒姆学习法律的时候，他就曾经认真考虑过。
初到斯普林菲尔德的一年林肯是孤独寂寞的。晚上偶尔去斯皮德店铺的后院，与那些谈论政治的人聚在一起，就这样打发着时日。每个星期天，林肯也不去教堂做祷告，这里的教堂幽雅宁静，但他说，他不知道该往何处去该做什么。
在那儿的头一年里，和他说过话的女人只有一位。在给玛丽的信中他写道：“若非不得已，她是不会开口和我讲话的。”
在1839年，有一个女人来到斯普林菲尔德，她叫玛丽·陶德。玛丽不仅主动和林肯说话，而且还追求他，声称要嫁给他。
后来有人向林肯问起，陶德家的姓氏怎么会这样拼写成“Todd”时，林肯听后幽默地说，“也许是因为上帝（god）只一个‘d’就很好了，而陶德（todd）家族需要两个‘d’才觉得最好！”
玛丽·陶德是贵族出身，她的家族历史据说可以追溯到公元7世纪，这也是他们引以为豪的事儿。在玛丽·陶德的曾祖父到叔公辈几代人中，曾经出过将军、州长、海军参谋等。玛丽本人曾经就读于肯塔基州莱克星顿的一所有名的法语学校，这所学校的管理者是维多利亚·夏洛特·拉、克莱尔·芒泰勒夫人和她的丈夫，他们是法国贵族。在法国大革命期间维多利亚、克莱尔等人为避免被送上断头台而逃离巴黎，来到此地。玛丽在这所学校里学得了一口流利的巴黎腔调法语，她还学会了凡尔赛宫贵族们才跳的八人舞和塞加西亚圆圈舞。
玛丽的气质高贵，自己也觉得高人一筹。她自信，终有一天她将会嫁给一个美国总统。虽然这让人觉得有点可笑，但她还是坚信这一点，并且公开讲这些话，毫不在意别人的嘲笑。听了这样的话后，人们也只认为那就是一些戏言和谈资，然而在玛丽看来那是她不可动摇的信念。
当说到玛丽时，她的姐姐说她“爱表现、夸耀、浮华和权力”，说玛丽是她见过的最有野心的女人。
玛丽性格张狂，脾气很坏，遇事很难控制自己的情绪。1839年的一天，她和继母大吵一架后，摔门而去，头也不回地离家出走，跑到家住斯普林菲尔德的姐姐家，并再没有回父亲的家。
一心要嫁个总统的玛丽，离家出走算是选对了地方，因为除了斯普林菲尔德以外，在伊利诺伊州没有任何能让她实现宏愿的地方了。当时的斯普林菲尔德只是个脏乱不堪的边陲小村镇，整个村镇大约有1500人。那里光秃秃的，没有树木，没有石板车道和人行道，晚上没有路灯，更别说排污的下水道了；小镇四面杂草丛生，牛群四处游荡，无人看管，街道泥泞的水沟里家猪打滚，牲畜粪便到处都是，空气中阵阵臭气扑鼻。
然而，苍天注定这个村镇必是美国的政治重镇，因为两个年轻人——1860年总统候选人——民主党北方候选人斯蒂芬·A.道格拉斯和共和党候选人亚伯拉罕·林肯从1839年就生活在这里。
他们是玛丽·陶德的共同追求者，他们都挽过玛丽的手拥抱过玛丽。玛丽自己也说，他们都曾向她求婚。
据玛丽的姐姐回忆，当问玛丽两个追求者中间她要嫁给哪一位时，玛丽说道：“谁最有希望成为总统，就嫁给谁。”
这很明显，玛丽指的就是道格拉斯。因为那时，从政治前途看，道格拉斯前景远比林肯光明得多。虽然道格拉斯当时相当年轻，时年26岁，但他已官至国务卿，人送外号“小巨人”；再看看林肯，一个蜗居在斯皮德店铺小阁楼里的小律师，整天还在为支付住宿费、饭钱发愁，为生存而苦苦挣扎的人。他们两人无法比较。
亚伯拉罕·林肯还在默默无闻中挣扎的时候，道格拉斯已经是美国政坛上举足轻重的人物，是一个很有实力的政治选手。
实际上，就是在林肯当选总统的前两年，美国人对林肯印象还是非常模糊，普遍认识他，也只是在他和斯蒂芬·A.道格拉斯这位政治上的重量级选手展开激辩的那次。
亲戚们都认为，玛丽更倾向于道格拉斯。道格拉斯正是女人们向往的白马王子：他极具个人魅力；与林肯相比，他前途一片光明，举止优雅，有更高的社会地位。此外，他还具有一副发声浑厚深沉的嗓子，发质卷曲漂亮，交谊舞技巧娴熟；他还善于和女人打交道。与玛丽在一起时，很会讨好她，深得玛丽欢心。
他是玛丽眼中理想的男人。在夜深人静之时，她有时会立于镜前，看着自己的模样，自恋地说：“玛丽·陶德·道格拉斯……”这时她看到自己与道格拉斯正在白宫里翩翩起舞……她沉醉在美妙的幻想中。
当道格拉斯追求玛丽的时候，一天，他在斯普林菲尔德的公共场所和一名报社记者打了一架，而这名记者是玛丽的一位密友的丈夫。
这种事情，也许玛丽向道格拉斯说过自己的看法或者他们之间起过争执；也可能玛丽对他在公众宴席上喝醉酒后，跳上一张桌子跳舞，大喊大叫，又笑又唱，踢翻了酒杯、烤鸡，威士忌酒、油腻的汤盘和碗碟散落满地的这种失态行为进行了批评。道格拉斯带着其他的女孩参加舞会，玛丽在现场大闹，搞得很不愉快。
总之，他们的交往没有什么结果，两个人的关系从此画上了句号。贝弗里奇参议员说：
虽然事后有人说，道格拉斯曾经向玛丽求婚，但由于他不怎么样的“道德”品行而被玛丽拒绝，那是道格拉斯为了保住面子而说的话，而被玛丽用作保护性宣传。精明机智，老于世故的道格拉斯，从来没有打算和玛丽·陶德结婚。
玛丽对道格拉斯的失望到了极点，于是转而向林肯示好，以激起道格拉斯的嫉妒心，但这一招并没能挽回他对她的热情，却抓住了倒霉的林肯。
事后，玛丽的姐姐爱德华兹女士在回忆他们的交往经过时说：
“他们一起在房间里说话的时候，有很多次我碰巧在场。那时的玛丽总是侃侃而谈，掌控着谈话，林肯只是静静地坐在一旁聆听，几乎一言不发。他注视着玛丽，犹如被一股难以抗拒的魔力所吸引。他为她的聪慧和机智而着迷而倾倒，与这样的一位贵族小姐聊天谈话，他显得是那样的笨拙。”
那一年7月，已经谈论了数月之久的辉格党（美国共和党前身）集会终于在斯普林菲尔德召开，整个镇被搞得天翻地覆。镇上旗帜飘扬，鼓乐喧天。几百千米以外的人们从四面八方汇聚而来。芝加哥代表驾着一艘官方的双桅船而来。船上飘来悠扬的音乐，少女们在船上翩翩起舞；礼炮齐鸣，火焰四射，直上云霄。
在竞选中，民主党人批评辉格党的候选人威廉·亨利·哈里森说，他像一个坐在木屋里喝着苹果酒的老太婆。于是辉格党人真的在车上装一间小木屋，栽在木屋旁的山核桃树摇摆着，还有树狸在树上嬉戏，一桶苹果酒放在门口。由30头牛拉着，在斯普林菲尔德的大街上游行。
夜晚，在耀眼火炬的照耀下，林肯发表他的政治演说。
曾经有一次聚会，民众指责林肯所在的党是“贵族党”，他们自己着装光鲜考究，却要求平民百姓投他们的票。林肯于是答道：
“刚到伊利诺伊州的时候，我一贫如洗，无亲无故，没有文化，我只是人们眼中陌生的小伙子。起先我在一条平底船上打工，每月收入8美元，身上只有一条鹿皮制的马裤。干活的时候如果马裤被弄湿，再在太阳底下晒干之后就缩水，这样裤脚很短，都够不着袜口，裤脚和袜口之间几英寸的地方裸露在外，任凭风吹雨打。等我个头长得越高，马裤就变得越加窄短，以至于在小腿上勒出一圈蓝色的印记，直到今天还能看出来。如果这在您看来是着装光鲜考究的贵族做派。那我就无话可说了。”
林肯的演说在听众中引起了强烈反响。听众们中间的口哨声、叫嚷声此起彼伏，林肯收获了很大的支持。
之后林肯和玛丽去了爱德华兹家，到那以后，玛丽对林肯说，林肯是个伟大的演说家，她将以他为荣。玛丽认为，终有一天，林肯会登上总统宝座。
月光如洗，他凝视着眼前的女子。玛丽的眼神和举止说明了她内心的一切。林肯温柔地拥吻了她……
他们决定在1841年1月1日结为连理。
然而，离举行婚礼只有半年时间，却接二连三生出许多枝节来。