在伊利诺伊州的迪凯特附近林肯一家才得以安顿下来。他们在林间的半山腰上搭建了房子，站在这里桑加蒙河便可跃入眼帘。
林肯帮家人伐木砍树，平整土地，修建房屋，赶牛犁地，15英亩土地上的杂草被清除了，还在犁过的荒地上种了玉米。他还伐木劈柴，将自家的土地用栅栏围了起来。
第二年，林肯为邻居当雇工，干一些农活，像犁地、叉干草、劈围栏或者杀猪等。
亚伯拉罕·林肯在伊利诺伊州度过的第一个冬天是人们所熟知的最寒冷的冬天之一。大草原上的积雪厚达一尺多，大批的牲畜被冻死，麋鹿和野鸡几近绝迹，甚而有不少人也在严寒中丧失了生命。
林肯想要一条用白核桃树皮浸染的褐色牛仔裤，在那个寒冷的冬天，他答应为人家劈一千条围栏。每天为了去上工地点他要徒步4.8千米。有一天，在过桑加蒙河的时候，乘坐的小木船翻了，他掉进了冰冷的河水里。从河里爬上来，在他还没有走到最近的人家——沃尼克少校家的时候，他的双腿就已经冻僵了。由于无法行走，林肯在沃尼克家里躺了整整一个月，在沃尼克家他每天躺在壁炉旁讲故事，同时他还阅读了一卷《伊利诺伊州的法律》。
在此期间，林肯曾向沃尼克的女儿求婚，但沃尼克皱了皱眉头，没有答应。少校心里想：他说什么？少校女儿，沃尼克的后代，和这个呆头呆脑、没有文化的伐木工结婚？他既没有土地，也缺少钱财，又没有发展前途，整个一穷光蛋，还想娶我女儿？痴心妄想！
的确，没有哪一块儿土地属于林肯自己；他根本没有想着去占有一片土地，这也是事实。因为他22年的光阴都耗费在农场里了，他干的最多的活儿是开荒种地。他厌倦了田间煎熬般的劳作，生活中的孤独与寂寞日复一日，这又让他十分憎恨。他渴望与人交往，期待着出人头地。他盼望着有一份自己的工作，这样可以接触更多的人，可以向他们讲故事，让他们开心大笑。
还在印第安纳州的时候，亚伯拉罕曾经乘小船去新奥尔良，那时候，那种新奇、刺激、兴奋使得他十分快乐！有一天晚上，小船刚刚停靠在杜谢恩夫人家的橡胶园，一群手持刀枪棍棒的黑奴爬了上来，他们准备杀光船上的人，抛尸河中，然后让船载着货物沿河顺流而下漂向新奥尔良的贼窝。
这时，林肯拿起棍子，将三个强盗打到了河中，其余盗贼也被林肯赶到了岸上。在这场械斗中，有一个黑奴混战中一刀砍在了林肯的前额，从此，林肯的右眼上方留下一道永远无法抹去的刀疤。
这样下去不行，托马斯·林肯不想让亚伯拉罕再去开荒种地了。
新奥尔良漂流的经历锻炼了林肯，林肯找到了一份船上的活计，每天可收入50美分，另外还有奖金。林肯与继母家来的兄弟、堂兄一起自己伐木，建造船只，船只长约25米。他们在船上装上熏肉、玉米和猪肉等，然后驾船运送到密西西比河下游。
在船上，林肯负责烧饭、掌舵、讲故事，还组织大家玩“七喜”游戏，并高声歌唱：
戴着头巾最自傲的土耳其人，
蓄着浓密的连鬓胡子扬扬得意，
他们的眼里除了自己什么都没有。
林肯对这次漂流生活的记忆是那么经久而又深刻。赫恩登说：
到了新奥尔良以后，人类奴隶制的存在让人震惊，也真正让林肯第一次感到了它的可怕。真是百闻不如一见，之前的一切所闻成了林肯眼中无法漠视的现实，当他面对镣铐下被无情折磨和抽打的黑奴时，一股反抗非人道主人的正义感在他内心油然而生。难怪和他一起的伙伴说：“从那时起奴隶制就在他的心里留下了深深的烙印。”一天早晨，当他和两个同伴在城中闲逛时，经过一个奴隶拍卖场，拍卖会上正有一个黑白混血女奴待售，看上去，她活力充沛，面容秀丽。那些叫价者围着女孩左瞧右看，有的出价人还在女孩身上捏来摸去，试试她的皮肤的弹性，还有的让她像马一样在屋里跑来跑去，以检验她的灵敏度。拍卖师对此说：“应该让叫价者满意，检查他们出钱购买的东西是否有瑕疵是应该的。”这种情形令人作呕，林肯心里充满了“难以克制的憎恨”，他愤然离开了那个地方。他对跟在后面的同伴说：“天哪，朋友们，赶快离开吧。假如我有机会用鞭子抽它（指奴隶制），我将毫不犹豫狠狠地抽下去。”
由于憨厚诚实，林肯的雇主丹顿·奥福特对林肯喜爱有加。他喜欢听林肯说笑话、讲故事。他派林肯回伊利诺伊州去伐木，在纽萨勒姆用圆木搭建了一座杂货店。这个小村庄有15到20座木屋，它坐落于蜿蜒的桑加蒙河边上方的高地上。林肯在杂货店里当店员，并兼管着一个磨坊和一个锯木厂。在那里他一待就是六年，但这六年对他的未来有着深远而重大的影响。
村子里有一帮粗野、荒唐、好斗的地痞流氓，叫作“克拉瑞林中之王”。他们自己夸耀说，他们是全伊利诺伊州在喝酒、斗嘴和打架方面最有能耐的人。
不过，这些人的本性并不坏。他们忠厚、坦率、慷慨而且富有同情心，他们只是想出风头而已。因此，当大嗓门的丹顿·奥福特在镇上夸奖他的店员亚伯拉罕·林肯体力过人、勇武强壮时，克拉瑞树丛帮的人可就不乐意了。他们准备给这位强者一点颜色看看。
结果，年轻的林肯在跑步和跳高两项比赛中远远超过了他们；而且凭借他修长的手臂，林肯在他们所有人中成了抛实心球比赛的赢家。与他们在一起时，林肯还用朴素的语言给他们讲趣闻轶事，他讲述的那些滑稽的森林奇谈让他们开心大笑，那笑声持续了好长时间。
在纽萨勒姆村，林肯的生活蒸蒸日上。有一天，镇上的人们全都聚在白橡树下，观看“林中之王”的领袖杰克·阿姆斯特朗和林肯的摔跤比赛。最后，林肯将阿姆斯特朗打败了，他赢了，在此取得了他人生的最高境界。从此以后，“林中之王”对林肯十分折服，与他成为朋友，还拥他为王，并请他担当赛马和斗鸡的裁判。当林肯失去工作、无家可归的时候，这些朋友们就带他回家，供他吃穿和住宿。
在纽萨勒姆，林肯找到了他多年以来梦寐以求的机会——克服自身恐惧、学会公开演讲。还在印第安纳州那穷乡僻壤的时候，他的机会只能是给在田间的小群农民讲话；而在这里，每到星期六晚上，拉特利奇旅馆的餐厅里都有聚会。林肯会欣然前去，并很快成为聚会活动的核心。在那里他讲故事，朗诵自己的诗，对各类议题展开辩论，还对桑加蒙河的航道问题等发表即兴演讲和评论。
参与这些活动对林肯来说受益匪浅，它使林肯的思路更为宽广，雄心受到激发。从中他也发现自己有一种用演说去激励和影响他人的潜质。这一发现使他树立了勇气和自信，对他而言这种力量是其他任何力量无法比拟的。
奥福特的杂货店没有存在几个月就关门了，林肯失业了。而此时选举日临近，举国上下政治气息浓烈而炽热，林肯认为这是一个锻炼演说能力的机会。
在当地一位叫门特·格雷厄姆的老师帮助下，林肯准备参加州议会选举，他花了几个星期的精力和时间起草和修改公众演讲稿。在演讲中，他宣布将参加州议会的选举。并宣称他赞同关注“完善内部建制……治理桑加蒙河的航道……使教育优质化……公平”，等等。
在演讲即将结束时，他讲道：“我生长在最为清苦贫寒的家庭。我身无分文，更没有很具地位和影响力的人举荐。但是，假如人们好心地认为我该退出，我也不会懊恼，因为我经历过的这种失落已经很多了。”演讲结束了，他的结束语充满善良与温情。
几天后的一天，有一位骑士急匆匆地来到纽萨勒姆。他说，印第安人酋长布莱克·霍克正率领人马杀戮而来，所到之处烧毁房屋，抢掠妇女，杀戮平民，罗克河一带被血色弥漫。
在惊慌失措之中，雷诺兹州长急忙下令招募志愿兵。失业的身无分文的候选人林肯进入了军队，在那里他待了30天。他被推选为队长后，试图训练“克拉瑞林中之王”。但是，那些人在背地里却说：“见你的鬼去吧。”
赫恩登说，布莱克·霍克战争在林肯看来是一种度假和偷鸡摸狗的事。而事实上就是这样。
后来在国会的一次演说中，林肯讲道，他没有攻击任何一个红皮肤印第安人，但是他又说“还是教训了那帮狂野的洋葱头”。他说他并没有见到任何印第安人，但他“与蚊子们进行了生死较量”。
林肯从战场上归来后，又投身于竞选当中。他挨家挨户地拜访、握手致意、讲述故事，与每个人沟通分享见解，随时随地发表演说。然而这场竞选中林肯输了。他只赢得了纽萨勒姆280张选票中的3票。
两年后，他再次参加竞选。这一次他赢了。为了参加议会，他向别人借钱买了一套服装，让自己穿戴整齐前往议会。
在1836年、1838年和1840年，他连续参选，并都取得成功。
那时，在纽萨勒姆，有个游手好闲的人，名叫杰克·凯尔索，他喜好外出钓鱼、拉提琴和背诵诗词，他的家境一般，妻子经常不得已收一些寄宿者以挣点钱，贴补家用。小镇上很多人瞧不起他，认为他游手好闲，一事无成。但林肯喜欢他，和他成为朋友，并深受他的影响。之前，林肯不甚了解莎士比亚和伯恩斯，他们对林肯而言只是个模糊的姓名而已，没有什么意义。在遇到凯尔索后，当聆听杰克·凯尔索朗诵《哈姆雷特》和《麦克白》的时候，林肯第一次感受到了英语的和谐与壮美，以及富有智慧和如火情感！
莎士比亚令他敬畏，而伯恩斯则让他热爱和同情。和林肯一样，伯恩斯面世之时也栖息在一间小木屋，境况比林肯好不到哪儿去。伯恩斯也曾躬耕田垄。在他们的人生中那些曾经的犁田、捣田鼠窝等杂役和经历铸就了他们不朽的诗篇。在伯恩斯和莎士比亚的诗篇中，林肯看到的是一个极富意义、充满情感的全新世界。
莎士比亚和伯恩斯都没有上过大学，甚而亚伯拉罕·林肯受过的教育比他们还多一些。这让林肯非常惊讶。
林肯有时候也会妄想：也许，他这个父亲托马斯·林肯是文盲，自己又没有接受多少正规教育的人，也可以做一些高雅的事；也许，他没有必要再在杂货店当店员卖东西或当铁匠。
林肯最钦佩伯恩斯和莎士比亚。在他读的作品中，莎士比亚的作品他读得最多。他后来为人处世的风格都能反映出这些作品深深的烙印。即使入主白宫的岁月，当内战的重负和操劳使他面容憔悴，身体疲惫时，他都会抽时间阅读莎士比亚的作品。无论多么忙碌，他都要和学者权威们研究探讨莎士比亚的剧本。在他遇刺前的一星期，他花了两个小时向朋友们朗读《麦克白》。
因此可以说，纽萨勒姆的那个无名小卒——渔夫杰克·凯尔索的影响力已经深达白宫了……
纽萨勒姆的创建人是南方人詹姆斯·鲁勒吉，也是个酒店老板。他有一个女儿，名叫安妮，她长得非常迷人。林肯第一次见到安妮的时候，她才19岁，是一个金发碧眼的女孩。那时的安妮已经和当地的富商订婚，但是林肯还是深深地爱上了她。
安妮·鲁勒吉答应嫁给约翰·麦克尼尔，但是要等她完成两年大学学业之后再完婚。
林肯来纽萨勒姆后时间不长，发生了一件怪事：麦克尼尔变卖了店铺，说是要去纽约州把父母兄弟接到伊利诺伊来。走之前，麦克尼尔对安妮说的一些事情让安妮惊呆了。然而，年轻的安妮那么爱他，便相信了他的话。数天之后，他挥别安妮，并保证会写信给她，保持联系。
林肯当时是村里的邮递员。每周由公共马车运送两次邮件到村里。因为那时的邮资按邮件行程的距离计算，大概在6.25至25美分，并不便宜，所以信件很少。林肯将邮件放在帽子里四处行走寄送分发。碰到有人询问有没有自己的信件时，林肯便会掀开帽子翻翻捡捡。
安妮每个星期都会向林肯问信件的事。过了三个月，安妮终于等到了麦克尼尔的第一封信，然而收到这封信还不如没收到。麦克尼尔的信内容冷淡，语焉不详。在信中解释说，他在经过俄亥俄州时发烧生病，昏迷卧床好几个星期，所以没有早点给她写信。又经过了几个月，麦克尼尔在他的第二封信中说，他的父亲得了重病，而那些债主们对父亲纠缠不放，这样的话，不知道什么时候才能返回纽萨勒姆。
这之后，好几个月过去了，安妮再也没有接到麦克尼尔的信，安妮一直处于漫长的等待之中。她开始怀疑，麦克尼尔是否真正地爱她。
看到安妮郁郁寡欢的样子，林肯告诉安妮，他愿意帮她寻找麦克尼尔。
“不用了，”她说，“我在等他，他是知道的，他如果连信都不想给我写，找他还有什么用，我也不愿去找他。”
然后，她说了麦克尼尔在临行前实情坦白。麦克尼尔对她说，他在这里生活的几年来，是用麦克尼尔化名居住在这里，他真正的姓氏是麦克纳玛尔，不是纽萨勒姆都知道的麦克尼尔。
他为什么要这样？他解释说，他父亲由于在纽约州经商失败，债台高垒。在家中他是长子，这种情况怕影响到他的前程，所以只身来西部赚钱。他隐姓埋名，是怕家里人知道他的行踪以后追踪而来，这样的话他就得尽义务养活家人，压力就更大，不利于他的事业，他不想受影响，因此他用了假名字。但是，现在他成功了，他就想把父母接到伊利诺伊州来，让他们享享福。
这件事一传开，村子里像开了锅一样。人们议论纷纷，都说麦克尼尔是个骗子，他满嘴都是谎言。这种情形本来就很乱了，加上流言纷纷使得情况变得更为复杂。他到底是个什么样儿的人，其实根本就不知道他是谁！也许他已经结婚；也许他有两三个老婆，而且瞒着她们，他自己在外胡作非为。天知道！也许他是个抢劫犯或者杀人犯；也许，太多的也许……总之，他最终抛弃了安妮·鲁勒吉，然而安妮却为此谢天谢地。纽萨勒姆的人们对这件事看法种种，而林肯对此却保持着沉默。
他祈祷和等待的机会终于向他走来。