阿里巴巴喜欢有拼搏精神的人，因为在经营阿里巴巴的过程中，马云说过这样一句话：“我能取得今天的地位，因为我相信一件事，那就是‘爱拼才会赢’。”从马云不可思议的传奇经历中也不难发现，马云的成功都是拼出来的结果。
马云原本不是“好孩子”
据说，马云小时候的故事就可以称得上是传奇。小时候的马云，是一个“侠气”味很重的人，他对朋友很讲义气，因此，在小时候打架无数。
曾经在一次“战斗”中他身上缝过13针。因为打架，他受过学校好几次处分，也曾多次被迫转学。在家长、老师以及邻居的眼里，谁要说这个顽皮孩子的前途有希望，那么他们宁愿相信太阳从西边出来。
童年的马云虽然身材瘦小，却喜欢为朋友“两肋插刀”，经常帮别人打架，也打了无数次的架，却绝少为自己而战，用他自己的话说，“全是为了朋友，为了义气”。
那时，马云刚上小学三年级。少年马云坚定不移地实践着他在武侠小说中看到的“侠骨仁心”。到了四年级的时候，他在学校又帮人打架，这次伤得比较严重，骨头都露出来了，没有麻醉药，只好直接缝针。医生担心，这么小的孩子能受得了吗？但是，倔强的马云没有被吓倒，冲医生坚定地点了点头。这一缝就是13针，疼得马云差点把牙咬碎了，但他没掉一滴眼泪，活脱脱的就是一个小“铁人”。
由于经常为同学出头，马云的勇敢逐渐赢得同学们的好感。到了期末班里评三好学生时，他本以为以自己的“好人缘”和“英雄气概”评个“三好”绝对是十拿九稳的。然而事与愿违，他连候选资格都被无情剥夺了：全班竟没一人提名他。此时的马云倍感失落，往常的自信与“英雄气概”在那一瞬间立刻荡然无存。就在此时，有一个来自西安的女孩子站起来喊了一句：
“我选马云！”这突如其来的声音让少年马云顿时“受宠若惊”，以至于能不能评上三好学生，他已经不在意了。直到今天，马云仍记得那个西安女孩的名字。
马云上学时的成绩从来就没好过，从小学读到高中，他的成绩从来没有跻身前列。
13岁那年，马云还在读初中时，他的班里来了位教地理的女老师，课讲得非常好，马云也喜欢上她的课。有一天，这位女老师在课堂上讲了自己的一件小事。有一次，她在西湖边上欣赏风景，旁边来了几个外国游客向她问路以及咨询杭州的旅游景点。了解杭州地理的她，用一口流利的英语与外国朋友对答如流，让外国朋友非常高兴，连声称赞她。最后，这位老师总结道：“同学们，你们一定要学好地理，不然人家问咱们的时候，如果答不上来，多给中国人丢脸哪！”老师的这句话，让少年马云产生了遐想：
学不好地理就会给中国人丢脸，可如果光学好地理却不会说英语，那不也是没用吗？此时一股暖流涌上他的心头，他决定发愤图强，苦学英语，并确定了自己的伟大目标——苦练英语，成为“杭州英语第一人”。
从此，那个不爱学习爱打架的少年不见了。替代的是一个整天忙碌的孩子。马云每天坚持听英语广播，那位地理老师常去的西湖边，也成了马云最爱去的地方，成了他学习英语的“宝地”。每当遇到来自世界各地的外国游客，马云就主动凑上去和人家练几句，还经常免费给老外充当导游，骑着自行车带着他们围着杭州城满大街跑……
马云的优点是初生牛犊不怕虎，敢说敢做，也不怕出丑、遭人白眼，他的心里只有一个念头：学好英语，比什么都重要！日复一日，年复一年，孜孜不倦坚持终于换来了丰硕的成果，首先是他这个昔日的“差生”成了老师和同学们公认的英语奇才。其次是由于经常给外国游客做导游，在小小年纪就打下了广泛的人脉基础。最后是外国人的世界观、人生观给他以极大的冲击。据马云后来回忆，“在和这些外国人互动的过程中，我发现外国人的想法和我受到的教育有很大不同，让我了解到外面还有另一个完全不同的世界。”
马云艰难的大学路
初升高时，马云连考2次都名落孙山，最大的原因就是数学太差。马云自嘲说：“这其中的原因，也许与脑袋太小有些关系。”“我大愚若智，其实很笨，脑子这么小，只能一个一个地想问题，你连提3个问题，我就消化不了。”
18岁那年，马云第一次参加高考，在报考志愿表上填了让自己无比自豪的四个大字：北京大学。结果，那一年他的数学只考了1分。落榜后的马云觉得自己根本不是上大学的料，也没那个好命。
马云是个闲不住的人，考完试后，他准备找个零活赚点钱。他和表弟去西湖边一家宾馆应聘，想做个端盘子、洗碗的服务生。结果，表弟被顺利录用了，他却被拒绝了。理由很简单：个儿矮、又瘦、长相难看。无奈之下，马云只好去寻找那些不要求长相好看只要求有力气就行的活儿干。
通过父亲的关系，他找了家杂志社，为他们打零工。
在那些辛苦的日子里，马云显得很迷惘：自己的未来是什么样的？能成为什么样的人呢？要这样浑浑噩噩地过一辈子吗？有一天，在给一家文化单位运书时，他捡到了一本书——陕西作家路遥写的《人生》。闲暇时，马云随手翻阅此书，很快就被这部作品吸引住了，并明白了一个深刻的人生哲理：人生之路，不仅是漫长的，更是充满坎坷、曲折的，若要有所成就，必将经历一番磨炼。正如孟子所说的，“故天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤”。20多年以后，马云回首往事时感慨道：
今天很残酷，明天更残酷，后天很美好。
经过一番思考之后，马云下定决心：再战高考！于是，在他19岁那年，信心十足的马云终于再次走进高考的考场。那一次，他的数学考了19分。
但是他并没有气馁，一边打工，一边复习。20岁那年，马云准备参加第三次高考。考数学的那天早上，马云一直在背几个基本的数学公式。考试时，马云就用这几个公式一个一个套。那一次，他的数学考了79分（那时，数学一科满分是120分）。
高考成绩出来后，马云知道，自己即将跨入大学校门了。不过，若以总分计算，他的成绩只能上专科。就在马云准备进杭州师范学院读专科时，令人惊喜的事发生了。由于杭州师范学院的英语专业刚刚升级到本科不久，当年的本科专业居然出现了报考人数少于计划招生人数的情况。于是，为了完成计划，外语系的领导们破例作出了让部分成绩优秀的专科生“直升”本科的特殊政策。就这样，在专科生里英语成绩最好的马云，幸运地被调配到了本科专业。
就这样，马云跨进了大学的校门。入学后不久，马云就参加了学生会，之后他当选为杭州师范学院的学生会主席，再过不久他又登上了杭州市学联主席的位置。
大学4年里，最让马云欣慰的是，他找到了可以与自己相守一生的人，也就是他日后的同事、创业伙伴兼人生伴侣——张瑛。
张瑛是浙江人，与马云是同学。他们在大学一年级时认识，由相识、相知到相爱，两人共同走过了相濡以沫的日子。多年以来，张瑛一直默默地在背后支持、鼓励着马云，并最终与他相依相伴，成了马云忠实的人生伴侣和得力的事业伙伴。毕业之后，他们很快就领了结婚证。张瑛在后来曾这样回忆道，“马云不是个帅男人，我看中的是他能做很多帅男人做不了的事情：组建杭州第一个英语角、为外国游客担任导游赚外汇、四处接课做兼职，同时还能成为杭州十大杰出青年教师。”
几年以后，马云回到母校演讲。此时的他，不仅是中国家喻户晓的知名企业家，还是母校的特聘教授。马云动情地说：“很多人认为工作就是为了赚钱，可是我创建阿里巴巴却不仅仅是为了赚钱，而是为了让自己以后有更多的经验教给学生。在大学教书的过程中我得到了很多东西，我爱教书。但是我想到中国经济的高速发展，在20年以后，我马云是否还能继续站在讲台上教书？因为大学生学习的不光是书本的知识，还有社会实践。不论我事业成功与否，将来我再回到讲台的时候，至少我会比大学里其他老师多了一些经验。”
不安分的优秀教书匠
1988年，24岁的马云以优秀毕业生的身份从杭州师范学院外语系顺利毕业。大学四年的潜心“修炼”，早已经让这个昔日的懵懂少年发生了脱胎换骨的变化，他现在是一个品学兼优、德才兼备的好学生。不过，刚毕业的马云要面对一个严峻的问题：毕业之后，将何去何从？
1988年，改革开放已经是第十个年头。但是，旧体制向新体制转轨的步子迈得并不快。在那个年代，大学生是包分配的。根据后来的统计资料表明，1988年从杭州师范学院毕业的500多名本科生，几乎清一色地被分配到各自家乡所在的中学去任教。
就在马云不知道自己将被分到哪所学校的时候，又一个意外惊喜降临到他的头上：经领导研究决定，拟分配马云同学到杭州电子工业学院任教。
这是一个足以让他的所有同学都羡慕的消息，即使对他自己来说，这幸福也来得太突然了。
院长亲自找到马云，面色凝重地对他说：“为了你的分配，我们费了很大的心思。现在不少年轻人热衷于‘下海’经商，我们不希望你也这样。你要记住，你头上是我们杭州师范学院的牌子，至少5年之内你不能让它倒下！”
马云任教的高校叫电子工业学院（现在已经更名为杭州电子科技大学）。
在当时，这所以理工科为主要特色的大学，在商务、贸易、外语等学科上师资贫乏。而这正是马云的特长，尤其是英语，当时是“杭州英语最好的一个”。于是，马云就成为杭州电子工业学院的英语及国际贸易专业教师。
后来马云又去杭州的一些夜校做兼职讲师，并且结识了一大批做外贸生意的老板，为日后事业打下了深厚的人脉基础。
在电子工业学院任教了6年半，马云送走了一届又一届的学生。他的天赋在这时已经发挥得淋漓尽致，他不喜欢搞一言堂式的死板教学，而是让学生都能跟着一起互动起来，在一片欢歌笑语中学到知识，更增长见识。
即使是给非外语专业的学生上课，马云也尽量采用全英文式的教学方式，一开始学生们还有很多抱怨，渐渐地他们就开始迷恋这种耳目一新的方式了。
马云后来的伙伴、“十八罗汉”之一的韩敏，就曾回忆道：“当时马老师讲课从来不按书本，而是海阔天空地跟大家侃一些海外奇闻。而且当时同学们在大一时就开始报考英语四级，完全就是为了马老师而考的，因为大家觉得考不过就没脸见他了……”
时至今日，在国内互联网圈内，马云的能言善辩是出了名的，他可以很轻松地在欧美向海外用户作精彩演讲，水平丝毫不差于国内演讲。而据马云自己的解释：“这两下子主要是当年教书的时候练出来的，现在上台从来不备草稿，一开口收都收不住。”
在此期间，马云最大的收获，莫过于结交了一群日后可以同甘共苦、风雨同舟的好友。现任阿里巴巴副总裁的彭蕾，昔日的学生周悦红、韩敏、戴珊、蒋芳等人，因为对这位马老师的钦佩、崇拜，跟着他一起闯荡商界了。
在后来的阿里巴巴的元老“十八罗汉”核心成员中，竟然有一大半是马云的学生。
多年以后，马云站在中央电视台的演播大厅里，无比自豪地说：天下没人能挖走我的团队！敢出如此狂言，是有足够的底气的。
任教期间，凭借出色的英语水平和社会活动能力，马云很快成为一名优秀的青年教师。然而，他的骨子里似乎从来就不是一个“安分”的人。
首先，马云发起了西湖边上第一个英语角，他自己还经常带领学生到那里“论战”。其次，马云做起了翻译工作。当时的杭州乃至整个国内，都欠缺英语人才，尤其是既懂语言又懂文化、贸易等知识的全能型人才，而马云集两点于一身，自然成了最抢手的“香馍馍”。很多企业的老板经常特邀马云做他们的翻译。
中国黄页，马云梦开始的地方
马云一直梦想着创办中国第一家网络公司。但是他的身份还是杭州电子工业学院的英语教师，他一直在犹豫该不该辞职。因为大学英语教师这份工作毕竟是个铁饭碗，万一失败，还可以有份稳定的工作做保障，把风险控制在可控范围之内。
有一天快下班的时候，马云在校园里遇到了英语系的系主任。当时系主任骑着一辆自行车，车把上挂着两把刚从菜市场买回来的菜。系主任叫住马云，语重心长地对他说英语教师是份很有前途的工作，干吗要辞职去从事其他工作？
马云看到系主任的样子，看到他自行车上挂着的那两把菜，突然明白过来：如果我继续在学校待下去，那么他的现在就是我的“前途”了。于是，马云迅速地做了决定。
回到杭州的当晚，马云就迫不及待地干了一件“大事”，他宴请平时交情最深的24个朋友到他家里“开会”。这24位朋友，都是马云4年来在夜校教书时结识的外贸人士，马云想听听这些做外贸的人对Internet的商务需求。
马云对他们说：“我要辞职，干Internet。”马云开始宣讲Internet。马云讲了整整2个小时。马云讲得糊涂，大家听得同样糊涂。
马云讲完，朋友们问了5个问题，马云都没答上来。23位朋友反对马云干Internet，“你开酒吧，开饭店，办个夜校，都行。就是干这个不行。”
只有一个人说：“你要是真的想做的话，你倒是可以试试看。”